tert-butyl (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate | 202932-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 202932-21-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: CAORPYLIVXAECW-PTJQVGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-amino-2-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酰氯 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c