3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 70525-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-methyl-3-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone；3-Acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-chinon；4-Acetyl-5-methyl-2,3-phthalylfuran；3-Acetyl-2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；3-acetyl-2-methylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 70525-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: WFPANMVZXCWYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 吡啶 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 1-(4,9-diacetoxy-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a043
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-oxo-propyl)-3-chloro-[1,4]naphthoquinone 在 三正丁胺 、 乙醇 作用下， 生成 3-acetyl-2-methyl-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a043

文献信息

• A Direct One-Pot Synthesis of Naphtho[2,3-<b> <i>b</i> </b>]furan-4,9-dione Derivatives via C,O-Dialkylation of β-Dicarbonyl Compounds by 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinones
  作者：Jian-Hua Xu、Hua-You Hu、Ye Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865305

  日期：——

  Base-promoted reactions of acyclic and cyclic β-dicarbonyl compounds (3) with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and 4a,6,7,8a-tetrachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione (2) resulted in C,O-dialkylation of 3 to give 2,3-disubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (4) and 5,8-methanonaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (6) respectively in moderate to high yields.

  无环和环状β-二酮化合物(3)在碱促反应中与2,3-二氯-1,4-萘醌(1)和4a,6,7,8a-四氯-1,4-美克萘-5,8-二酮(2)反应，导致3的C,O-双烷基化反应，分别产生2,3-二取代萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(4)和5,8-美克萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮(6)，产率中等至高。
• Photoinduced Reactions of <i>para</i>-Quinones with Bicyclopropylidene Leading to Diverse Polycyclic Compounds with Spirocyclopropanes
  作者：Wei Wang、Wen-Jie Zhang、Lei Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo4008767

  日期：2013.6.21

  photoproducts. Chemoselectivity of the photocycloaddition of BCP with naphthoquinones relies largely on the substitution groups linked to the C═C in between the two carbonyl groups to give different types of products. Photoreaction of BCP with 9,10-anthraquinone gave not only the spirooxetane product, but also a novel spiro[indan-1,1′-phthalan]-3′-one product whose formation might be initiated by a transannular

  双环亚丙基（BCP）与对醌的光诱导反应（p苯醌，萘醌和蒽醌）被发现通过不同的环加成途径进行，并产生带有螺丙基部分的多种多环产物。BCP与苯醌的光环加成产生螺环氧杂环丁烷作为主要产物，其在辐射下能够重新排列为螺线[4.5] deca-6,9-二烯-2,8-二酮作为次级光产物。BCP与萘醌的光环加成的化学选择性在很大程度上取决于两个羰基之间与C═C连接的取代基，从而产生不同类型的产物。BCP与9,10-蒽醌的光反应不仅产生了螺氧杂环丁烷产物，而且还产生了一种新型的螺[indan-1,1'-phthalan] -3'-产物，其形成可能是由于C4环丙基的环过环进攻而引发的。激进的对羰基。提出了在BCP与对苯醌的光反应中形成多种主要或次要产物的机制。一些光反应也具有作为重要的螺多环化合物如倍半萜的有用合成方案的潜力。
• Ionic and Covalent Copper(II)-Based Catalysts for Michael Additions. The Mechanism
  作者：Josep Comelles、Marcial Moreno-Mañas、Elisabet Pérez、Anna Roglans、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/jo049373z

  日期：2004.10.1

  Cu(SbF6)(2)-AdamBox and copper(II) bis-(5-tert-butylsalicylaldehydate) catalyze the Michael addition in neutral media. Mechanistic studies, based on UV-vis, IR, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), suggest that copper enolates of the beta-dicarbonyl formed in situ are the active nucleophilic species.
• KUO HSIEN-SAW; HOTTA KAZUO; YOGO MOTOI; YOSHINA SHIGETAKA, SYNTHESIS, 1979, NO 3, 188-189
  作者：KUO HSIEN-SAW、 HOTTA KAZUO、 YOGO MOTOI、 YOSHINA SHIGETAKA

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans
  作者：Ernest F. Pratt、Rip G. Rice

  DOI：10.1021/ja01577a043

  日期：1957.10