N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-Cys-Phe-amid | 17327-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-Cys-Phe-amid
• 英文别名: Z-Cys(Bzl)-Phe-NH2；Cbz-Cys(Bn)-Phe-NH2；benzyl N-[(2R)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 17327-70-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: FLIGRGNBJXIRSH-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-Cys-Phe-amid 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 H-CF-NH₂
  参考文献：
  名称：

  多肽。第八部分 胃泌素C末端四肽酰胺序列中天冬氨酰位置的变化

  摘要：

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。

  DOI：

  10.1039/j39680000715
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 生成 N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-Cys-Phe-amid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofN-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases

  摘要：

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.796

文献信息

• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。