N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester | 79761-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester
• 英文别名: d-Valine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-l-cysteinyl]-, phenylmethyl ester；benzyl (2R)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 79761-03-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 534.676
• InChiKey: RQBNLFUJVSHAPU-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-benzyloxycarbonyldidehydroalaninyl-(2R)-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2-甲氧基半胱氨酸肽的合成方法。酶异青霉素N将[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧杂戊酰基] -2-甲氧基-（2S）-半胱氨酰-（2R）-缬氨酸转化为10-Oxa-6α-甲氧基异青霉素N合酶

  摘要：

  含2-甲氧基半胱氨酸的肽的合成方法和由N-[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧戊五酰基] -2-甲氧基-直接酶促合成10-oxa-6α-甲氧基异青霉素N（17）描述了（2S）-半胱氨酰基-（2R）-缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80113-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine and some carbon-13 and nitrogen-15 labelled isotopomers

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002253

文献信息

• Synthetic Approaches to 2-Methoxycysteine containing Peptides. The conversion of [(5S)-5-amino-5-carboxy-2-oxapentanoyl]-2-methoxy-(2S)-cysteinyl-(2R)-valine into 10-Oxa-6α-methoxyisopenicillin N by the Enzyme Isopenicillin N Synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Neil Moss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80113-7

  日期：1989.1

  Synthetic approaches to peptides containing 2-methoxycysteine and the direct enzymic synthesis of 10-oxa-6α-methoxyisopenicillin N (17) from N-[(5S)-5-amino-5- carboxy-2-oxapentanoyl]-2-methoxy-(2S)-cysteinyl-(2R)-valine are described.

  含2-甲氧基半胱氨酸的肽的合成方法和由N-[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧戊五酰基] -2-甲氧基-直接酶促合成10-oxa-6α-甲氧基异青霉素N（17）描述了（2S）-半胱氨酰基-（2R）-缬氨酸。
• Synthesis of δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipoyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valine and some carbon-13 and nitrogen-15 labelled isotopomers
  作者：Jack E. Baldwin、Stephen R. Herchen、Brian L. Johnson、Mankil Jung、John J. Usher、Terence Wan

  DOI：10.1039/p19810002253

  日期：——