2,6-dimethyl-octanedioic acid dimethyl ester | 851089-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-dimethyl-octanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyloctaneprdioate；Dimethyl 2,6-dimethyloctanedioate；dimethyl 2,6-dimethyloctanedioate
• CAS: 851089-52-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: YEQWGFUFJSGHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,6-dimethyl-octanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,Callosobruchus maculatus

  摘要：

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2401

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of enantiopure isoprenoid building blocks: application in the synthesis of apple leafminer pheromones
  作者：Ruben P. van Summeren、Sven J. W. Reijmer、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b419268k

  日期：——

  The first catalytic asymmetric procedure capable of preparing all 4 diastereoisomers (ee > 99%, de > 98%) of a versatile saturated isoprenoid building block was developed and the value of this new method was demonstrated in its application to the concise total synthesis of two pheromones.

  开发了第一个能够制备通用饱和异戊二烯结构单元的所有4种非对映异构体（ee> 99％，de> 98％）的催化不对称方法，并证明了该新方法在将其简单合成为两种方法中的应用价值信息素。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,<i>Callosobruchus maculatus</i>
  作者：Tomonori NAKAI、Arata YAJIMA、Kazuaki AKASAKA、Takayuki KAIHOKU、Miki OHTAKI、Tomoo NUKADA、Hiroshi OHRUI、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.69.2401

  日期：2005.1

  A diastereomeric mixture and the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid (2), a copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus, were synthesized. The stereoisomeric purities of the four synthetic isomers of 2 were determined by the HPLC analyses of their bis-2-(2,3-anthracenedicarboximide)-1-cyclohexyl esters.

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。