methyl 2-(triethylsilyl)propanoate | 55499-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(triethylsilyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-triethylsilylpropionate；Methyl-2-(triethylsilyl)-propionat；Methyl 2-triethylsilylpropanoate
• CAS: 55499-70-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: IIQAOORIDAORRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 CuOSCF₃*0.5 C₆H₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-(triethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷的Wolff重排

  摘要：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89498-9

文献信息

• Iron-Catalyzed Carbene Insertion Reactions of α-Diazoesters into Si–H Bonds
  作者：Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02488

  日期：2017.11.3

  An efficient iron-catalyzed carbene insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into the Si–H bond was developed. A wide range of α-silylesters was obtained in high yields (up to 99%) from α-diazoesters using a simple iron(II) salt as catalyst.

  开发了一种有效的铁催化的α-重氮羰基化合物向Si-H键的卡宾插入反应。使用简单的铁（II）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达99％）获得多种α-甲硅烷基酯。
• Homogeneous catalytic hydrosilylation of the CC double bond in the presence of transition metalcatalysts
  作者：Rita Skoda-Földes、László Kollár、Bálint Heil

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83201-e

  日期：1991.5

  Hydrosilylation of unsaturated esters and other vinyl- and vinylidene type olefins has been carried out with PtCl2(PhCN)2, RhCl(PPh3)3 and platinum-phosphine catalysts. With PtCl2(PhCN)2 and platinum(0)-phosphine complexes as catalysts the hydrosilylation of methyl methacrylate gave the linear product 2a, whereas in the RhCl(PPh3)-catalyzed reaction the silyl ketene acetal derivative 4a was formed

  已经用PtCl 2（PhCN）2，RhCl（PPh 3）3和铂膦催化剂进行了不饱和酯以及其他乙烯基和亚乙烯基型烯烃的氢化硅烷化。以PtCl 2（PhCN）2和铂（0）-膦配合物为催化剂，甲基丙烯酸甲酯的硅氢加成反应得到线性产物2a，而在RhCl（PPh 3）催化的反应中，甲硅烷基烯酮缩醛衍生物4a是有选择地形成的。在其他酯和不饱和烃的反应中，主要产物高度依赖于底物的结构，但是所用的催化剂也非常重要。对于不饱和烃，选择性相当差，但是在1-乙烯基-2-吡咯烷酮的情况下，取决于所使用的催化剂，以高收率形成直链- （9e）和支链氢化硅烷化衍生物（10e）。在没有空气的情况下，铂（II）-膦配合物是不活泼的，但是某些铂（0）-膦催化剂在氩气下也可以在甲基丙烯酸甲酯的氢化硅烷化中发挥作用。
• Zaitseva,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 78 - 80
  作者：Zaitseva,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKMANN, RALF;SCHNEIDER, KLAUS;MAAS, GERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5517-5530
  作者：BRUCKMANN, RALF、SCHNEIDER, KLAUS、MAAS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Wolff rearrangement of (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes
  作者：Ralf Brückmann、Klaus Schneider、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89498-9

  日期：1989.1

  (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes 6a-1 results in Wolff rearrangement yielding silyl ketenes 8a-1. From (1-diazo-3,3-dimethyl-2-oxobutyl) silanes 6c-f, 2-silyl-cyclobutanones 9c-f are formed as by-products, arising from intramolecular C/H insertion of the acyl carbene intermediate. Irradiation of diazo-triisopropylsilyl-acetamide 6m yields only β-lactam 16 and γ-lactam 17. Wolff rearrangement also takes place on copper triflate

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。