3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3H-benzimidazol-5-ylamine | 848779-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3H-benzimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 3-(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 848779-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: WHHFSLVQKHLXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3H-benzimidazol-5-ylamine 、 4-苄氧基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.0580 g的产率得到2-(4-Benzyloxy-benzylamino)-N-[3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3H-benzimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890

文献信息

• Substituierte Thiazolidinone, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2141163A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Die Erfindung betrifft Thiazolidinone der allgemeinen Formel ( I ) wobei R1, Q und X in den Ansprüchen definiert sind, deren Herstellung und Verwendung als Inhibitoren der Polo Like Kinase (Plk) zur Behandlung verschiedener Erkrankungen, sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

  本发明涉及通式 ( I ) 的噻唑烷酮化合物 其中 R1、Q 和 X 在权利要求中定义，它们的制备和用作治疗各种疾病的类 polo 激酶（Plk）抑制剂，以及制备它们的中间体。
• Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-<i>N</i>- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1<i>H</i>-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity
  作者：Andrew J. Souers、Ju Gao、Michael Brune、Eugene Bush、Dariusz Wodka、Anil Vasudevan、Andrew S. Judd、Mathew Mulhern、Sevan Brodjian、Brian Dayton、Robin Shapiro、Lisa E. Hernandez、Kennan C. Marsh、Hing L. Sham、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1021/jm0490890

  日期：2005.3.1

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)