5-bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 923584-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(phenyl sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-5-bromo-3-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 923584-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O₂S
• 分子量: 417.286
• InChiKey: DOAYPCQNHRYAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效和选择性的 7-氮杂吲哚异吲哚啉酮基 PI3Kγ 抑制剂

  摘要：

  免疫疗法在癌症治疗中的成功应用依赖于免疫细胞在肿瘤微环境中的有效参与。磷酸肌醇 3-激酶γ（PI3Kγ）在肿瘤相关巨噬细胞中高表达，其表达水平与肿瘤免疫抑制和生长有关。PI3Kγ 的选择性抑制为免疫肿瘤学提供了一种有前景的策略，这导致开发了许多具有可变选择性特征的有效 PI3Kγ 抑制剂。为了促进对 PI3Kγ 抑制的治疗潜力的进一步研究，我们需要一种有效的 PI3Kγ 选择性工具化合物，具有足够的代谢稳定性，以供将来在体内使用学习。在此，我们描述了我们通过系统研究一系列基于 7-氮杂吲哚的 PI3Kγ 抑制剂中的 SAR 来实现这一目标的一些努力。本研究产生的大量数据有助于指导我们随后的先导优化工作，并将为用于免疫调节的 PI3Kγ 选择性抑制剂的进一步开发提供信息。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00387
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-溴-3-碘吡咯并[2,3-b]吡啶 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到5-bromo-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现有效和选择性的 7-氮杂吲哚异吲哚啉酮基 PI3Kγ 抑制剂

  摘要：

  免疫疗法在癌症治疗中的成功应用依赖于免疫细胞在肿瘤微环境中的有效参与。磷酸肌醇 3-激酶γ（PI3Kγ）在肿瘤相关巨噬细胞中高表达，其表达水平与肿瘤免疫抑制和生长有关。PI3Kγ 的选择性抑制为免疫肿瘤学提供了一种有前景的策略，这导致开发了许多具有可变选择性特征的有效 PI3Kγ 抑制剂。为了促进对 PI3Kγ 抑制的治疗潜力的进一步研究，我们需要一种有效的 PI3Kγ 选择性工具化合物，具有足够的代谢稳定性，以供将来在体内使用学习。在此，我们描述了我们通过系统研究一系列基于 7-氮杂吲哚的 PI3Kγ 抑制剂中的 SAR 来实现这一目标的一些努力。本研究产生的大量数据有助于指导我们随后的先导优化工作，并将为用于免疫调节的 PI3Kγ 选择性抑制剂的进一步开发提供信息。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00387

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases for the treatment of neurodegenerative disorders relating to apoptosis and/or inflammation
  申请人：Khan Afzal

  公开号：US20070072896A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides novel compounds of formula I and their use in the inhibition of c-Jun N-terminal kinases. The present invention further provides the use of these compounds in medicine, in particular in the prevention and/or treatment of neurodegenerative disorders related to apoptosis and/or inflammation.

  本发明提供了式I的新化合物以及它们在抑制c-Jun N末端激酶中的应用。本发明进一步提供了这些化合物在医学中的应用，特别是在预防和/或治疗与凋亡和/或炎症相关的神经退行性疾病方面的应用。
• INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS RELATING TO APOPTOSIS AND/OR INFLAMMATION
  申请人：KHAN Afzal

  公开号：US20100035878A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides novel compounds of formula I and their use in the inhibition of c-Jun N-terminal kinases. The present invention further provides the use of these compounds in medicine, in particular in the prevention and/or treatment of neurodegenerative disorders related to apoptosis and/or inflammation.

  本发明提供了式I的新化合物及其在抑制c-Jun N末端激酶中的应用。本发明还提供了这些化合物在医学上的应用，特别是在预防和/或治疗与凋亡和/或炎症有关的神经退行性疾病方面的应用。
• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF C-JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：GRACZYK Piotr Pawel

  公开号：US20100069354A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐，使用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐来抑制c-Jun N末端激酶（JNK）活性，并用于医药学，特别是用于治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和/或自身免疫性疾病。本发明还提供了制备所述公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法和含有它们的组合物。
• 7-Azaindole derivatives and their use in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08178552B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.

  本发明提供化合物(I)的公式；或其药学上可接受的盐，化合物(I)或其药学上可接受的盐在抑制c-Jun N-末端激酶（JNK）活性方面的用途，以及在医学上特别是治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和/或自身免疫性疾病方面的用途。本发明还提供了制备上述化合物(I)或其药学上可接受的盐的方法和含有它们的组合物。
• WO2008/95944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——