ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbutanoate | 940290-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbutanoate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 940290-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: PNPURMUGQYLKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 高苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与亚氨基乙酸酯的加成反应：获得α-烷基支链α-氨基酸

  摘要：

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600248
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 盐酸 、 辛酸铑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过安全连续流产生的重氮酯快速获取α-烷氧基和α-氨基酸衍生物

  摘要：

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101590

文献信息

• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Engineering of Dual-Function <i>Vitreoscilla</i> Hemoglobin: A One-Pot Strategy for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：Fengxi Li、Yaning Xu、Yuelin Xu、Hanqing Xie、Junhao Wu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02537

  日期：2023.10.6

  to catalyze non-natural reactions remains underexplored. This paper reports a new biocatalytic strategy for the one-pot synthesis of unnatural α-amino acids. Engineered variants of dual-function Vitreoscilla hemoglobin were found to efficiently catalyze N–H insertion and C–H sp3 alkylation, providing moderate to excellent yields (57%–95%) of unnatural α-amino acid derivatives and turnover numbers (1425–2375)

  尽管关于血红素蛋白定向进化的研究工作已经十分成熟且不断增长，但血红素蛋白催化非自然反应的潜力仍未得到充分探索。本文报道了一种用于一锅合成非天然α-氨基酸的新生物催化策略。双功能玻璃颤菌血红蛋白的工程变体被发现能够有效催化 N-H 插入和 C-H sp 3烷基化，提供中等至优异的非天然 α-氨基酸衍生物产率 (57%–95%) 和周转数 (1425–第2375章）
• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。
• Rapid Access to α-Alkoxy and α-Amino Acid Derivatives through Safe Continuous-Flow Generation of Diazoesters
  作者：Hannah E. Bartrum、David C. Blakemore、Christopher J. Moody、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1002/chem.201101590

  日期：2011.8.22

  highly efficient continuous‐flow process has been developed for the synthesis of diazoesters from arylsulfonylhydrazones by means of in‐flow Bamford–Stevens reactions. Furthermore, a range of α‐alkoxy and α‐amino acid derivatives have been prepared in excellent yields through rhodium(II)‐mediated OH and NH insertions, without the need to isolate or handle the potentially hazardous diazo species (see

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。