2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone | 1279658-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(1-Azidocyclohexyl)methyl]cyclopentan-1-one；2-[(1-azidocyclohexyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1279658-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HCZIIVYOIJKYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone 在 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到hexahydro-1'H-spiro(cyclohexane-1,2'-cyclopenta[b]pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137
• 作为产物：
  描述：

  2-碘环戊烷-1-酮 、 亚甲基环己烷 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137

文献信息

• Concise Synthesis of Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids by a Highly Convergent Three‐Component Reaction
  作者：Guillaume Lapointe、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201003137

  日期：2011.3.7

  The synthesis of pyrrolidine and indolizidine derivatives through radical carboazidation of alkenes with α‐iodoketones, followed by reductive amination, is described. When properly substituted, further lactamization afforded pyrrolizidinones in good yield. This carboazidation/reductive amination sequence was efficiently applied to the total synthesis of three different simple alkaloids, including (±)‐monomorine

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。