2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone | 1279658-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(1-Azidocyclohexyl)methyl]cyclopentan-1-one；2-[(1-azidocyclohexyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1279658-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HCZIIVYOIJKYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone 在 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到hexahydro-1'H-spiro(cyclohexane-1,2'-cyclopenta[b]pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137
• 作为产物：
  描述：

  2-碘环戊烷-1-酮 、 亚甲基环己烷 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-((1-azidocyclohexyl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137