(L)-2-phenylglycine hydrazide | 143668-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-2-phenylglycine hydrazide
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-phenylacetohydrazide
• CAS: 143668-50-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: KLDOZDNQLZNRLQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-phenylglycine hydrazide 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((furan-2-yl)-3-(furan-2-yl)methyleneamino)-5-phenylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性芳基亚氨基咪唑啉酮-4-酮：溶液中的绿色合成和异构化机制†

  摘要：

  以水为溶剂，开发了绿色，环保的纯2,5-二取代的3-芳基亚氨基咪唑啉酮-4-酮的合成方法。这些新的手性芳基亚氨基氨基咪唑啉丁-4-酮衍生物是通过各种芳族醛和α-氨基酸酰肼的环缩合以高总收率和高原子经济性非对映选择性地获得的。固态研究得到了NMR实验和DFT量子化学计算研究的溶液行为的补充。从动力学的亚芳基氨基咪唑啉丁-4-酮到热力学形式的转变是通过开环机理和通过动力学观察来解释的，该动力学观察强调了取代基的电子富集所起的重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9nj00022d
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (L)-2-phenylglycine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉和氨基酸酰肼的夹心结构，用于通过圆二色性探测分子手性

  摘要：

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.081

文献信息

• Sandwich structure of a ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide for probing molecular chirality by circular dichroism
  作者：Qing-Feng Liang、Juan-Juan Liu、Jian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.081

  日期：2011.8

  Owing to the strong Lewis acidity of ruthenium porphyrins, a commercial carbonyl ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide can assemble into a sandwich structure. The nature of such a structure is diagnostic of the absolute configuration of the amino acid by circular dichroism.

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。
• Chiral arylideneaminoimidazolidin-4-ones: green synthesis and isomerisation mechanism in solution
  作者：Nadia Bouzayani、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Jamil Kraïem、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1039/c9nj00022d

  日期：——

  synthetic approach of pure 2,5-disubstituted 3-arylideneaminoimidazolidin-4-ones is developed using water as the solvent. These new chiral arylideneaminoimidazolidin-4-one derivatives were obtained diastereoselectively in high overall yields and with high atom economy via the cyclocondensation of various aromatic aldehydes and α-amino acid hydrazides. Solid state studies were complemented by the behavior

  以水为溶剂，开发了绿色，环保的纯2,5-二取代的3-芳基亚氨基咪唑啉酮-4-酮的合成方法。这些新的手性芳基亚氨基氨基咪唑啉丁-4-酮衍生物是通过各种芳族醛和α-氨基酸酰肼的环缩合以高总收率和高原子经济性非对映选择性地获得的。固态研究得到了NMR实验和DFT量子化学计算研究的溶液行为的补充。从动力学的亚芳基氨基咪唑啉丁-4-酮到热力学形式的转变是通过开环机理和通过动力学观察来解释的，该动力学观察强调了取代基的电子富集所起的重要作用。