2-cyclohexylidene-1-phenylethan-1-one | 5452-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexylidene-1-phenyl-ethanone；Cyclohexyliden-acetophenon；2-Cyclohexylidene-1-phenylethanone
• CAS: 5452-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XTCYJVFKLSBEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 反应 4.5h， 以93%的产率得到2-cyclohexyl-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮的不对称转移氢化；1,4-vs，1,2-区域和对映体选择性的影响因素，以及烯烃与炔烃的直接作用

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131771
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-cyclohexylidene-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-硝基烷基自由基的氧化生成及其与烯烃的加成反应

  摘要：

  1-硝基烷基自由基是由 1-aci-硝基烷烃的钾盐与六硝酸酯 (IV) 铵氧化生成的。当在富电子烯烃（如甲硅烷基烯醇醚）存在下进行氧化时，自由基与烯烃的分子间加成得到 β-硝基酮，其进一步转化为 α,β-不饱和酮。屈服。稠环系统的立体选择性构建是通过 1-硝基烷基的分子内加成实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2525

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Generation of<i>α</i>-Nitroalkyl Radicals by Oxidation of Nitronate Anions with Cerium(IV) Ammonium Nitrate and Their Addition Reaction to Electron-Rich Olefins
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.987

  日期：1995.11

  α-Nitroalkyl radicals are generated by oxidation of nitronate anions with cerium(IV) ammonium nitrate. When the reactions are carried out in the presence of electron-rich olefins, such as silyl eno...

  α-硝基烷基自由基是通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化硝基阴离子产生的。当反应在富电子烯烃如甲硅烷基烯...
• Multicomponent Synthesis of Dihydropyrimidines and Thiazines
  作者：Danielle J. Vugts、Manoe M. Koningstein、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.200600168

  日期：2006.9.18

  been observed. Furthermore, the multicomponent reaction seems to be restricted to the use of isocyanates with strongly electron-withdrawing substituents, but an interesting additional exchange reaction under microwave conditions leads to dihydropyrimidines with less electron-withdrawing substituents at N3. In addition, a diastereoselective formation of dihydropyrimidines has been observed when using a

  通过使用膦酸酯，腈，醛和异（硫）氰酸酯之间的四组分反应，可以有效地制备各种不同取代的二氢嘧啶和噻嗪。充分描述了该多组分反应的范围和局限性。已经研究了所有四个组件的变化。腈和醛的输入量可以广泛变化，但是膦酸酯输入量的变化仍然有限。已经观察到有趣的重排导致氨基磷酸酯。此外，多组分反应似乎仅限于使用具有强吸电子取代基的异氰酸酯，但是在微波条件下有趣的附加交换反应会导致二氢嘧啶在N3处具有吸电子取代基较少。此外，当使用手性醛作为输入时，已经观察到二氢嘧啶的非对映选择性形成。最后，通过将异氰酸酯组分改变为异硫氰酸酯，可以有效地形成噻嗪，而不是相应的硫代-二氢嘧啶。
• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。