(1S,2R,5S)-2-but-3-enyl-5-methyl-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 1301755-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-but-3-enyl-5-methyl-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 1301755-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JYWIHGUNEOPJHT-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-but-3-enyl-5-methyl-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的[4 + 3]环加成反应对恩格尔林A核心的简捷方法

  摘要：

  已成功完成了由功能化先进的中间体组成的简明对映体选择性合成，该中间体包括恩格尔林A的三环骨架和相关的氧桥愈创甘油醚，其特征是具有Harmata有机催化[4 + 3]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.087
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-methylethyl)furan 、 4-Trimethylsilyloxypenta-2,4-dienal 、 乙烯基溴化镁 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 三氟乙酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((1S,2R,5R)-5-isopropyl-1-methyl-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)acetaldehyde 、 (1S,2R,5S)-2-but-3-enyl-5-methyl-1-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467

文献信息

• Collective Total Synthesis of Englerin A and B, Orientalol E and F, and Oxyphyllol: Application of the Organocatalytic [4+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Jie Wang、Shu-Guang Chen、Bing-Feng Sun、Guo-Qiang Lin、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1002/chem.201203467

  日期：2013.2.11

  alcohol, 3) the efficient regioselective and stereoselective formal hydration of the bridging CC bond in the synthesis of englerins, and 4) the late‐stage chemo‐ and stereoselective CH oxidation in the synthesis of orientalol E. The total synthesis of these natural products has enabled the structural revision of oxyphyllol and established the absolute stereochemical features of the organocatalytic [4+3]

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物
• Concise approach to the core of englerin A via an organocatalytic [4+3] cycloaddition reaction
  作者：Bing-Feng Sun、Chao-Lei Wang、Rui Ding、Jin-Yi Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.087

  日期：2011.4

  functionalized advanced intermediates comprising the tricyclic skeleton of englerin A and related oxygen-bridged guaianes has been successfully accomplished, which features a Harmata organocatalytic [4+3] cycloaddition reaction.

  已成功完成了由功能化先进的中间体组成的简明对映体选择性合成，该中间体包括恩格尔林A的三环骨架和相关的氧桥愈创甘油醚，其特征是具有Harmata有机催化[4 + 3]环加成反应。