2-cyclohexylene-1-phenyl-1-ethanol | 97597-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylene-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: rac-2-cyclohexylidene-1-phenylethan-1-ol；2-Cyclohexyliden-1-phenyl-ethanol；2-Cyclohexylidene-1-phenylethanol
• CAS: 97597-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QRXLKVGRJDPUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-cyclohexylene-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮的不对称转移氢化；1,4-vs，1,2-区域和对映体选择性的影响因素，以及烯烃与炔烃的直接作用

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131771

文献信息

• Coupling Reaction of Vinyl Halides with Ketones or Aldehydes Mediated by Samarium Diiodide.
  作者：Munetaka KUNISHIMA、Kazuma YOSHIMURA、Daisuke NAKATA、Kazuhito HIOKI、Shohei TANI

  DOI：10.1248/cpb.47.1196

  日期：——

  The Barbier- or Grignard-type reaction of vinyl iodides with ketones or aldehydes proceeds on treatment with samarium diiodide in benzene containing hexamethylphosphoric triamide (HMPA) to afford the corresponding coupling compounds (allyl alcohols). The reaction was shown to involve vinyl samariums as an intermediate.

  乙烯碘化物与酮或醛的巴尔比尔（Barbier）或格里尼亚（Grignard）反应在与二碘化钐和含有六甲基磷酸三酰胺（HMPA）的苯溶剂处理下进行，从而生成相应的偶联化合物（烯丙醇）。研究表明该反应涉及乙烯基钐作为中间体。
• Polylithiation of thioethers: a versatile route for polyanionic synthons
  作者：Miguel Yus、Ana Gutiérrez、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00374-x

  日期：2001.5

  hydroxy thioether 2. The same methodology was applied to the cyclopropyl phenyl thioether (4), cyclopropyl 1,3-diols 5 E1=tBuCHO, PhCHO, [Me(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO; E2=tBuCHO, Me2CO, (CH2)5CO} being isolated in moderate yields. The successive treatment of bis(phenylthio)methane (7) with: (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [E1=tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E
• Methane-derived polyanionic synthons from bis(phenylthio)methane
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01732-3

  日期：1999.11

  treatment of bis(phenylthio)methane (1) with (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium and a catalytic amount of DTBB (5%) and (d) a second carbonyl compound [iPrCHO, tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], both at −78°C, leads, after hydrolysis, to the expected dihydroxy thioethers 5. When, after step (d), a second DTBB-catalysed lithiation is performed

  在（0）的温度下，用（a）正丁基锂，（b）羰基化合物[ t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]连续处理双（苯硫基）甲烷（1）- 40°C，（c）锂和催化量的DTBB（5％）和（d）第二种羰基化合物[ i PrCHO，t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C下水解后，可生成预期的二羟基硫醚5。当在步骤（d）之后，在-78至20℃之间的温度下进行第二次DTBB催化的锂化时，分离出相应的烯丙醇7。最后，用6M盐酸处理化合物7，以几乎定量的产率得到1，3-二烯10。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。