3-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)prop-1-yne | 1245006-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)prop-1-yne
• 英文别名: 3-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 1245006-63-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: XTBYPZVBKUZTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)prop-1-yne 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到炔丙基-PEG2-胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitaminB₁₂molecular hybridsviaCuAACreaction

  摘要：

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。

  DOI：

  10.1142/s1088424612501350
• 作为产物：
  描述：

  丙炔-三聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  明确的 OEG 化桦木酸-环糊精偶联物抑制流感感染的面部合成和生物评价

  摘要：

  白桦脂酸 (BA) 及其衍生物表现出多种生物活性，尤其是它们的抗 HIV-1 活性，但通常对流感病毒仅具有适度的抑制效力。靶向血凝素的多价衍生物可以竞争性地抑制流感病毒进入宿主细胞。在这项研究中，一系列基于 α-、β-和 γ-环糊精支架的六价、七价和八价 BA 衍生物分别具有不同长度的柔性低聚（乙二醇）接头，使用微波设计和合成。辅助铜催化的1,3-偶极环加成反应。测试了生成的 BA-环糊精缀合物对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的体外活性和细胞毒性。在测试的化合物中，58 种，80 和 82 对 Madin-Darby 犬肾细胞显示出轻微的细胞毒性，在 100 μM 的高浓度下存活率为 64% 至 68%。四种缀合物 51 和 69-71 对流感感染显示出显着的抑制作用，其半数最大抑制浓度值分别为 5.20、9.82、7.48 和 7.59 μM。讨论了多价 BA-环糊精缀合物的构效关系，强调多价

  DOI：

  10.3390/molecules27041163

文献信息

• A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening
  作者：Fanny Tran、Anahi Odell、Gary Ward、Nicholas Westwood

  DOI：10.3390/molecules180911639

  日期：——

  The yeast three-hybrid (Y3H) approach shows considerable promise for the unbiased identification of novel small molecule-protein interactions. In recent years, it has been successfully used to link a number of bioactive molecules to novel protein binding partners. However despite its potential importance as a protein target identification method, the Y3H technique has not yet been widely adopted, in part due to the challenges associated with the synthesis of the complex chemical inducers of dimerisation (CIDs). The development of a modular approach using potentially “off the shelf” synthetic components was achieved and allowed the synthesis of a family of four triazole-containing CIDs, MTX-Cmpd2.2-2.5. These CIDs were then compared using the Y3H approach with three of them giving a strong positive interaction with a known target of compound 2, TgCDPK1. These results showed that the modular nature of our synthetic strategy may help to overcome the challenges currently encountered with CID synthesis and should contribute to the Y3H approach reaching its full potential as an unbiased target identification strategy.

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。
• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。
• BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20120269766A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as ARM-H′ function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by recruiting anti-DNP antibodies to gp120-expressing cells, thereby preventing cell infection and spread of HIV. It has been shown that ARM-H's bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, thereby decreasing viral infectivity as shown by an MT-2 cell assay, the binding leading to formation of a ternary complex by recruiting anti-DNP antibodies to bind thereto, the antibodies present in the ternary complex promoting the complement-dependent destruction of the gp120-expressing cells. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H'，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV的传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达的细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定减少病毒的感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合到其中，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。
• CHIMERIC SMALL MOLECULES FOR THE RECRUITMENT OF ANTIBODIES TO CANCER CELLS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20120034295A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) through a linker and optionally, a connector molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括通过连接器和可选的连接分子共价结合到细胞结合端（CBT）的抗体结合端（ABT）基团。
• Chimeric small molecules for the recruitment of antibodies to cancer cells
  申请人：Spiegel David

  公开号：US08852630B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) through a linker and optionally, a connector molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体至癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明，所述化合物包括通过连接剂和可选的连接分子共价结合到细胞结合端（CBT）的抗体结合端（ABT）基团。