4-chloro-2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine | 1606977-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-methylsulfonyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidine；4-chloro-2-methylsulfonyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine
• CAS: 1606977-35-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 232.691
• InChiKey: TVDNTQDUAGRDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N-(5-tert-butyl-1H-pyrazol-3-yl)-6,7-dihydro-2-(piperidin-1-yl)-5h-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl-pyrimidine based analogues as novel and potent IGF-1R inhibitor

  摘要：

  A series of novel 2-amino-4-pyrazolecyclopentylpyrimidines have been prepared and evaluated as IGF-1R tyrosin kinase inhibitors. The in vitro activity was found to depend strongly on the substitution pattern in the 2- amino ring, 4-pyrazolo moieties and size of fused saturated ring with the central pyrimidine core. A stepwise optimization by combination of active fragments led to discovery of compound 6f and 6k, two structures with IGF-1R IC50 of 20 nM and 10 nM, respectively. 6f was further profiled for its anti cancer activity across various cell lines and pharmacokinetic studies in Sprague Dawley rats. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-三甲基嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-2-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE PDE4

  摘要：

  公开号：

  WO2014066659A9

文献信息

• [DE] NEUE CARBONSÄUREDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996011914A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (DE) Es werden Carbonsäurederivate der Formel (I), in der R-R6, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) Carboxylic acid derivatives have the formula (I), in which R to R6, X, Y, and Z have the meanings given in the description. Also disclosed is their preparation. These new compounds are useful for controlling diseases.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acide carboxylique répondant la formule (I), dans laquelle R à R6, X, Y et Z ont la signification donnée dans la description, ainsi que leur préparation. Ces nouveaux composés peuvent être utilisés pour lutter contre des maladies.

  （DE）本文描述了具有公式（I）的羧酸衍生物，其中R到R6，X，Y和Z具有描述中给出的含义，同时还揭示了它们的制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。 （EN）具有公式（I）的羧酸衍生物，其中R到R6，X，Y和Z具有描述中给出的含义。同时揭示了它们的制备方法。这些新化合物可用于控制疾病。 （FR）本发明涉及具有公式（I）的羧酸衍生物，其中R到R6，X，Y和Z具有描述中给出的含义，以及它们的制备方法。这些新化合物可用于控制疾病。
• Novel carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020052495A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Carboxylic acid derivatives 1 where R-R 6 , X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本发明涉及羧酸衍生物1，其中R-R6，X，Y和Z的含义如说明书所述，并描述了其制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。
• New carboxylic acid derivatives, their preparation and their use
  申请人：Riechers Hartmut

  公开号：US20060160808A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A compound of the formula pharmaceutically acceptable salts and enantiomers thereof and pharmaceutical compositions containing this compound, its pharmaceutically acceptable salts and enantiomers are claimed.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为，其药学上可接受的盐及其对映体，以及含有该化合物、其药学上可接受的盐及其对映体的药物组合物。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Riechers Hartmut

  公开号：US20110178294A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Carboxylic acid derivatives where R—R 6 , X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本文描述了羧酸衍生物，其中R-R6，X，Y和Z具有说明中所述的含义，并描述了它们的制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。
• Carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06600043B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  Carboxylic acid derivatives where R-R6, X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本文描述了羧酸衍生物，其中R-R6、X、Y和Z的含义如说明书所述，并描述了它们的制备方法。这些新型化合物适用于控制疾病。