2-(4-Hydroxyphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile | 888203-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
• CAS: 888203-44-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: QBEDJMRCABFNQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.0-231.9 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  545.5±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物剂：合成，生物学评估和作用机理研究。

  摘要：

  已经合成了一系列吲唑N-氧化物衍生物，并研究了它们的抗chachaicic和leishmanocidal特性。3-Cyano-2-（4-碘苯基）-2H-吲唑N1-氧化物对两种寄生菌株均表现出令人感兴趣的抗chagasic活性，并评估了两个寄生阶段。此外，除了其锥虫杀灭活性外，在所评估的三种寄生菌株中，3-氰基-2-（4-硝基苯基）-2H-吲唑N1-氧化物还显示了利什曼杀灭活性。为了深入了解作用机理，进行了电化学行为，ESR实验，抑制寄生呼吸和QSAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-phenylamino)-(2-nitro-phenyl)-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以0.25 g的产率得到2-(4-Hydroxyphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物剂：合成，生物学评估和作用机理研究。

  摘要：

  已经合成了一系列吲唑N-氧化物衍生物，并研究了它们的抗chachaicic和leishmanocidal特性。3-Cyano-2-（4-碘苯基）-2H-吲唑N1-氧化物对两种寄生菌株均表现出令人感兴趣的抗chagasic活性，并评估了两个寄生阶段。此外，除了其锥虫杀灭活性外，在所评估的三种寄生菌株中，3-氰基-2-（4-硝基苯基）-2H-吲唑N1-氧化物还显示了利什曼杀灭活性。为了深入了解作用机理，进行了电化学行为，ESR实验，抑制寄生呼吸和QSAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.007

文献信息

• Structure of indazole N1-oxide derivatives studied by X-ray, theoretical methods, 1H, 13C, 15N NMR and EI/MS
  作者：Alejandra Gerpe、Oscar E. Piro、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.02.002

  日期：2007.12

  A series of indazole N-1-oxide derivatives has been spectroscopically studied in solution using H-1, C-13, and N-15 NMR based on pulsed field gradient selected PFG H-1-X (X = C-13 and N-15) gHMQC and gHMBC experiments. Some indazoles were prepared using a new methodology to compare its spectral and structural data with the indazole N-1 -oxide parent compounds. The C-13 resonances of the indazole N-1-oxide carbon 3 and 7a demonstrate the N-oxide push-electron capability. The N-15 resonances of the indazole N-oxide, nitrogen 1, are near to 30 ppm more shielded than the corresponding values in the indazole heterocycle (deoxygenated form). Moreover, the structures of one indazole and one indazole N-oxide were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. The solid state structures were contrasted with the theoretical ones obtained it? vacuo at different calculus level. The aromaticity of the derivatives was studied analyzing the H-H coupling constants of indazole's aromatic hydrogens and measuring C-C distances in the solid state. The fragmentation that takes place in EI/MS was gathered for all the indazole N-oxide derivatives and the general fragmentation pattern analyzed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.