3-[2-(guanidinylmethyl)-4-thiazolyl]indole | 124583-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(guanidinylmethyl)-4-thiazolyl]indole
• 英文别名: N-[4-(1H-Indol-3-yl)-thiazol-2-ylmethyl]-guanidine；2-[[4-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]guanidine
• CAS: 124583-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: ATBPRFXCCZLQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-234 °C
• 沸点：
  528.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-[2-(guanidinylmethyl)-4-thiazolyl]indole
  参考文献：
  名称：

  4- [3-（1 H）-吲哚基] -2- [ N-胍基甲基]噻唑二盐酸盐的合成

  摘要：

  由乙酰氨基硫代乙酰胺（4b）分三步合成标题化合物3b，总产率为15％。这代表了2-胍基甲基噻唑的首次合成，2-胍基甲基噻唑是重要药效团2-胍基二噻唑的同系物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270308

文献信息

• Use of 5-hydroxytryptamine-antagonists in the treatment of mental disorders originating in childhood
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0450757A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  The invention relates to the use of a compound which acts as an antagonist of 5-HT at 5-HT₃ receptors in the treatment of autism or another disorder originating in childhood in which there is mental retardation.

  本发明涉及一种在 5-HT₃ 受体上作为 5-HT 拮抗剂的化合物在治疗自闭症或另一种源于儿童期的精神发育迟滞疾病中的应用。
• US5225407A
  申请人：——

  公开号：US5225407A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US7172867B2
  申请人：——

  公开号：US7172867B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Synthesis of 4-[3-(1<i>H</i>)-indolyl]-2-[<i>N</i>-guanidinomethyl]thiazole dihydrochloride
  作者：Michael P. Zawistoski

  DOI：10.1002/jhet.5570270308

  日期：1990.3

  The title compound 3b was synthesized in three steps from acetaminothioacetamide (4b) in 15% overall yield. This represents the first synthesis of a 2-guanidinomethylthiazole, which is a homolog of an important pharmacophore, 2-guanidinothiazole.

  由乙酰氨基硫代乙酰胺（4b）分三步合成标题化合物3b，总产率为15％。这代表了2-胍基甲基噻唑的首次合成，2-胍基甲基噻唑是重要药效团2-胍基二噻唑的同系物。