5-Methoxy-3-(N-benzylaminomethyl)-indol | 57507-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-3-(N-benzylaminomethyl)-indol
• 英文别名: N-benzyl-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methanamine；benzyl-(5-methoxy-indol-3-ylmethyl)-amine；N-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 57507-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BONPEVMEWKDWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-(N-benzylaminomethyl)-indol 在 正丙胺 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的螺中间体对吲哚和吡咯进行对映选择性功能化

  摘要：

  在此，我们报告了通过由市售的铱前体和易于获得的配体组成的铱催化剂系统，高度对映选择性合成多环吲哚和吡咯的 ee 高达 99%。对反应机理的研究导致发现了一种前所未有的脱芳构化螺环中间体及其原位迁移现象。新的反应模式的特点是将取代基从吲哚 C-3 位置切换到 C-2 位置（在吡咯的情况下从 C-2 位置切换到 C-3 位置）而不损失对映体纯度，提供了设计对映纯多环吲哚和吡咯的不对称结构的新概念。

  DOI：

  10.1021/ja403535a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(5-methoxy-indol-3-ylmethylene)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24.6 mg的产率得到5-Methoxy-3-(N-benzylaminomethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-3-甲胺作为5-HT 4受体配体的合成及初步筛选

  摘要：

  设计，合成和评估了二十三种吲哚-3-甲胺作为5-HT 4受体的配体。化合物Id，Ij，Io，Iq和Iu在100μM处表现出良好的亲和力，并且发现Io的效力仅比激动剂血清素（1）和5-甲氧基色胺（2）低5倍。3-对甲胺氮的取代明显影响了通过对接实验进入5-HT 4同源模型的活性受体具有与这些侧链取代基相互作用的范围。这项建模工作与本研究确定的SAR一起为未来的综合工作提供了有希望的想法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.015

文献信息

• ALEMANY A.; ALVAREZ E. F.; LOPEZ J. M. M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART 2, 1223-1227, 16
  作者：ALEMANY A.、 ALVAREZ E. F.、 LOPEZ J. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary screening of novel indole-3-methanamines as 5-HT4 receptor ligands
  作者：Amir Hanna-Elias、David T. Manallack、Isabelle Berque-Bestel、Helen R. Irving、Ian M. Coupar、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.015

  日期：2009.7

  synthesized and evaluated as ligands for the 5-HT4 receptor. Compounds I-d, I-j, I-o, I-q and I-u showed good affinity at 100 μM and I-o was found to be only 5-fold less potent than the agonists serotonin (1) and 5-methoxytryptamine (2). Substitution on the 3-methanamine nitrogen clearly influenced activity with docking experiments into a homology model of the 5-HT4 receptor showing a range of interactions

  设计，合成和评估了二十三种吲哚-3-甲胺作为5-HT 4受体的配体。化合物Id，Ij，Io，Iq和Iu在100μM处表现出良好的亲和力，并且发现Io的效力仅比激动剂血清素（1）和5-甲氧基色胺（2）低5倍。3-对甲胺氮的取代明显影响了通过对接实验进入5-HT 4同源模型的活性受体具有与这些侧链取代基相互作用的范围。这项建模工作与本研究确定的SAR一起为未来的综合工作提供了有希望的想法。
• Enantioselective Functionalization of Indoles and Pyrroles via an in Situ-Formed Spiro Intermediate
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Qing-Feng Wu、Qiang Zhao、Qing-Long Xu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja403535a

  日期：2013.6.5

  Herein we report a highly enantioselective synthesis of polycyclic indoles and pyrroles with up to 99% ee by an iridium catalyst system consisting of a commercially available iridium precursor and a readily accessible ligand. Investigation of the reaction mechanism led to the discovery of an unprecedented dearomatized spiro intermediate and its in situ migration phenomenon. The new reaction mode features

  在此，我们报告了通过由市售的铱前体和易于获得的配体组成的铱催化剂系统，高度对映选择性合成多环吲哚和吡咯的 ee 高达 99%。对反应机理的研究导致发现了一种前所未有的脱芳构化螺环中间体及其原位迁移现象。新的反应模式的特点是将取代基从吲哚 C-3 位置切换到 C-2 位置（在吡咯的情况下从 C-2 位置切换到 C-3 位置）而不损失对映体纯度，提供了设计对映纯多环吲哚和吡咯的不对称结构的新概念。