4-hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenylbutanamide | 36764-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-phenyl-buttersaeure-dimethylamid；4-hydroxy-4-phenyl-butyric acid dimethylamide；4-hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenyl-butyramide
• CAS: 36764-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: MTLXBPJUIAHEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenylbutanamide 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUCROW WOLFGANG; KLEIN UWE, CHEM. BER. , 1975, 108, NO 1, 48-53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 在 C₅₀H₅₂Cl₂O₄P₂Ru*C₁₉H₂₆N₂O₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到4-hydroxy-N,N-dimethyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ruthenium(II)/Xyl-SunPhos/Daipen-Catalyzed Hydrogenation of γ-Ketoamides

  摘要：

  A series of gamma-hydroxy amides were synthesized with high enantioselectivities (up to 99%) using asymmetric hydrogenation of the corresponding gamma-ketoamides in the presence of Ru-Xyl-SunPhos-Daipen catalyst providing key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/jo5008916

文献信息

• Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins
  作者：Claire G. Page、Simon J. Cooper、Jacob S. DeHovitz、Daniel G. Oblinsky、Kyle F. Biegasiewicz、Alyssa H. Antropow、Kurt W. Armbrust、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Evan J. Horn、Kevin M. Oberg、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c11462

  日期：2021.1.13

  Intermolecular C-C bond-forming reactions are underdeveloped transformations in the field of biocatalysis. Here we report a photoenzymatic intermolecular hydroalkylation of olefins catalyzed by flavin-dependent 'ene'-reductases. Radical initiation occurs via photoexcitation of a rare high-order enzyme-templated charge-transfer complex that forms between an alkene, α-chloroamide, and flavin hydroquinone

  分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的，该复合物在烯烃、α-氯酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移，从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。
• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(Aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06316467B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物的表示式如下：其中：R1、R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或—（CH2）1-6苯基，其中苯基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地为氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—（CH2）0-6Ar1，其中Ar1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，且Ar1可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个含有4-7个碳原子的环；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：Wyeth

  公开号：US06566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可能有用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物由以下公式表示：其中：R1、R2和R3独立地表示氢、C1-C6烷基、苯基或—(CH2)1-6苯基，其中苯基可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地表示氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—(CH2)0-6Ar1，其中Ar1表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成含有4-7个碳原子的环；Ar表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• 10.1039/d4sc02696a
  作者：Pasca, Francesco、Gelato, Yuri、Andresini, Michael、Romanazzi, Giuseppe、Degennaro, Leonardo、Colella, Marco、Luisi, Renzo

  DOI：10.1039/d4sc02696a

  日期：——

  platforms for visible light-mediated oxidative CO2-extrusion furnishing α-hydroxy radicals proved to be versatile C1 to Cn hydroxyalkylating agents. The direct decarboxylative Giese reaction (DDGR) is operationally simple, not requiring activator or sacrificial oxidants, and enables the synthesis of a diverse range of hydroxylated products, introducing connectivity typically precluded from conventional polar

  天然存在且易于获得的α-羟基羧酸(AHA)被用作可见光介导的氧化CO 2挤出的平台，提供α-羟基自由基，事实证明是通用的C1至C n羟烷基化剂。直接脱羧吉斯反应（DDGR）操作简单，不需要活化剂或牺牲氧化剂，并且能够合成多种羟基化产物，引入通常从传统极性域中排除的连接性。值得注意的是，该方法已扩展到广泛使用的乙醇酸，从而产生高效且前所未有的 C1 羟基同系化策略。流程技术的使用进一步促进了可扩展性，并为这种合成方法增添了绿色证书。
• Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1621 - 1633
  作者：Sucrow,W. et al.

  DOI：——

  日期：——