(5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 109317-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (6S,7aR)-5-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-7,7a-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 109317-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: QLFMYFYOJPPKKY-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 KH₂PO₄-K₂HPO₄-KCl buffer 作用下， 生成 Potassium; (6S,7aR)-5-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84822-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>-2-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 (5R,7S)-1-aza-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84822-4

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;FREEMAN, RICHARD T.;LOWE, CHRISTOPHER;SCHOFIELD, CHRISTO+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4537-4550
  作者：BALDWIN, JACK E.、FREEMAN, RICHARD T.、LOWE, CHRISTOPHER、SCHOFIELD, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——
• A γ-lactam analogue of the penems possessing antibacterial activity
  作者：Jack E. Baldwin、Richard T. Freeman、Christopher Lowe、Christopher J. Schofield、Eun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89088-8

  日期：——

  The synthesis of a γ-lactam analogue of penems, from aspartic acid semi-aldehyde, which possessed antibacterial activity is described.1,2

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2
• A γ-lactam analogue of penems possessing antibacterial activity
  作者：Jack E Baldwin、Christopher Lowe、Christopher J Schofield、Eun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84822-4

  日期：1986.1

  The synthesis of a γ-lactam analogue of the penems, which showed antibacterial activity, is described.

  描述了具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物的合成。