2'-azido-5-cyano-2'-deoxyuridine | 1295646-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-azido-5-cyano-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1295646-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₅
• 分子量: 294.227
• InChiKey: UCFHTFFUSIAMHZ-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 二氯乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-azido-5-cyano-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A direct comparison of azide and nitrile vibrational probes

  摘要：

  以三苯甲基保护的 2′-氨基-2′-脱氧尿苷为原料，分四步合成了 2′-叠氮-5-氰基-2′-脱氧尿苷 N333CNdU (1)，总收率为 12.5%。研究了 N333CNdU 的叠氮基和腈基在 14 种不同溶剂和水/DMSO 混合溶剂中的红外吸收位置和曲线。叠氮探针的消光系数是腈探针的 2-4 倍，优于腈探针。不过，腈的红外吸收曲线一般不会受到费米共振的影响。从水到四氢呋喃或二甲基亚砜等惰性溶剂时，两种探针的红外频率都会发生很大的红移。DFT 计算支持这样的假设，即在水中观察到的较高频率主要是探针与水分子之间的氢键造成的。

  DOI：

  10.1039/c0cp02774j