tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentyl]carbamate | 691871-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 691871-79-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: WGOKZIOKEJSHLI-JVUMBYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentyl]carbamate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 1 is described starting from L- phenyl-glycine and using a Grignard reaction as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.103
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 1 is described starting from L- phenyl-glycine and using a Grignard reaction as a key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.103