(2R)-2-[(2R,5R)-2,5-bis[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol | 1436696-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,5R)-2,5-bis[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 1436696-20-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃
• 分子量: 459.629
• InChiKey: KETPMSDUTZSEAG-ZKKGZRQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-[(2R,5R)-2,5-bis[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  GZ-793A 的吡咯烷类似物：作为囊泡单胺转运蛋白-2 (VMAT2) 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  在囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 抑制剂GZ-793A及其类似物中，从哌啶基到吡咯烷基的中心杂环尺寸减小导致了新型N-丙烷-1,2( R )-二醇类似物11a-i。评估了这些化合物对 VMAT2 上的二氢丁苯那嗪 (DTBZ) 结合位点的亲和力以及抑制囊泡多巴胺 (DA) 摄取的能力。4-二氟甲氧基苯乙基类似物11f是最有效的 [ 3 H]-DTBZ 结合抑制剂( K i  = 560 nM)，与GZ-793A ( K i  = 8.29 μM)相比，对该位点的亲和力高 15 倍。模拟图11f还显示出与GZ-793A（K i  = 29 nM） 相比，抑制[ 3 H]-DA摄取进入囊泡的相似效力（K i = 45 nM）。因此，11f代表了一种新的 VMAT 功能水溶性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.092

文献信息

• Pyrrolidine analogs of GZ-793A: Synthesis and evaluation as inhibitors of the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2)
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Purushothama Rao Ponugoti、Justin R. Nickell、Agripina G. Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.092

  日期：2013.6

  Central heterocyclic ring size reduction from piperidinyl to pyrrolidinyl in the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) inhibitor GZ-793A and its analogs resulted in novel N-propane-1,2(R)-diol analogs 11a–i. These compounds were evaluated for their affinity for the dihydrotetrabenazine (DTBZ) binding site on VMAT2 and for their ability to inhibit vesicular dopamine (DA) uptake. The 4-difluoromethoxyphenethyl

  在囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 抑制剂GZ-793A及其类似物中，从哌啶基到吡咯烷基的中心杂环尺寸减小导致了新型N-丙烷-1,2( R )-二醇类似物11a-i。评估了这些化合物对 VMAT2 上的二氢丁苯那嗪 (DTBZ) 结合位点的亲和力以及抑制囊泡多巴胺 (DA) 摄取的能力。4-二氟甲氧基苯乙基类似物11f是最有效的 [ 3 H]-DTBZ 结合抑制剂( K i  = 560 nM)，与GZ-793A ( K i  = 8.29 μM)相比，对该位点的亲和力高 15 倍。模拟图11f还显示出与GZ-793A（K i  = 29 nM） 相比，抑制[ 3 H]-DA摄取进入囊泡的相似效力（K i = 45 nM）。因此，11f代表了一种新的 VMAT 功能水溶性抑制剂。