1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one | 1598427-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indol-2-one；1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indol-2-one
• CAS: 1598427-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: IQGBFVXUJKCVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-benzyl-5-bromo-3-diazoindolin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN104774171B

文献信息

• Access to 3,3-disubstituted oxindoles <i>via</i> microwave-assisted Cannizzaro and aldol reactions of formaldehyde with isatins and their imines
  作者：Xuan Huang、Hongling Wang、Qingxiang Cao、Yong Li、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d1ra02150h

  日期：——

  3,3-Disubstituted oxindoles are important structure motifs in natural products and pharmaceutical agents. Here we disclose a simple and direct access to this class of molecules by using readily available formaldehyde and isatins (and their imines) as the substrates. The reaction proceeds with the assistance of microwave heating in the presence of a mild base. Formaldehyde behaves as both a reductant

  3,3-二取代羟吲哚是天然产物和药剂中的重要结构基序。在这里，我们通过使用容易获得的甲醛和靛红（以及它们的亚胺）作为底物，公开了一种简单而直接的获得此类分子的方法。反应在弱碱存在下借助微波加热进行。甲醛既是还原剂（通过Cannizzaro 工艺与靛红）又是亲电子试剂。
• 3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104774171B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• Synthesis of 3-Amino-3-hydroxymethyloxindoles and 3-Hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Three-Component Reactions of 3-Diazooxindoles with Formaldehyde and Anilines or Water
  作者：Chengjin Wang、Dong Xing、Dongwei Wang、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500307n

  日期：2014.5.2

  Efficient Rh(II)-catalyzed three-component reactions of 3-diazooxindoles and formaldehyde with either anilines or water were developed to give a series of substituted 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles or 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles in good to excellent yields. In this atom- and step-economic transformation, Rh-2(OAc)(4)-catalyzed decomposition of 3-diazooxindoles with anilines or water forms the corresponding active ammonium or oxonium ylides. Electrophilic trapping of the resulting ammonium ylides or oxonium ylides by formaldehyde in the form of formalin efficiently produces the title compounds in one step.