3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸 | 100909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-furylacetic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl)furanylacetic acid；2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acetic acid；(2,5-Dimethyl-[3]furyl)-essigsaeure；(2,5-Dimethylfuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 100909-95-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: QGZGHBXQVVXVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[(1S,2R)-2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-hydroxy-1-(triethylsilyloxy)propyl]-2-methoxyphenyl 2-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catunaregin的全合成及其抗肿瘤活性的初步评价

  摘要：

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800219
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 ammonium polysulfide 作用下， 生成 3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. IV. The Furan Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a502

文献信息

• Michael adducts of a half-blocked enedione as sources of 3-substituted 2,5-diketones and 2,5-dialkylfurans
  作者：Donald Mackay、Edward G. Neeland、Nicholas J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00362a032

  日期：1986.6
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
  作者：Frédéric Stauffer、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/ol0063205

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Substituted 2-hydroxy-3-acetylfurans are synthesized by alkylation of tert-butyl acetoacetate with an alpha -haloketone followed by treatment of the obtained intermediate with trifluoroacetic acid (TFA). A second alkylation of the intermediate followed by treatment with trifluoroacetic acid provides access to disubstituted 2-methylfurans.
• MACKAY D.; NEELAND E. G.; TAYLOR N. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2351-2361
  作者：MACKAY D.、 NEELAND E. G.、 TAYLOR N. J.

  DOI：——

  日期：——