3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸 | 100909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-furylacetic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl)furanylacetic acid；2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acetic acid；(2,5-Dimethyl-[3]furyl)-essigsaeure；(2,5-Dimethylfuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 100909-95-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: QGZGHBXQVVXVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[(1S,2R)-2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-hydroxy-1-(triethylsilyloxy)propyl]-2-methoxyphenyl 2-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Catunaregin的全合成及其抗肿瘤活性的初步评价

  摘要：

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800219
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 ammonium polysulfide 作用下， 生成 3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. IV. The Furan Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a502

文献信息

• Michael adducts of a half-blocked enedione as sources of 3-substituted 2,5-diketones and 2,5-dialkylfurans
  作者：Donald Mackay、Edward G. Neeland、Nicholas J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00362a032

  日期：1986.6
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
  作者：Frédéric Stauffer、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/ol0063205

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Substituted 2-hydroxy-3-acetylfurans are synthesized by alkylation of tert-butyl acetoacetate with an alpha -haloketone followed by treatment of the obtained intermediate with trifluoroacetic acid (TFA). A second alkylation of the intermediate followed by treatment with trifluoroacetic acid provides access to disubstituted 2-methylfurans.
• MACKAY D.; NEELAND E. G.; TAYLOR N. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2351-2361
  作者：MACKAY D.、 NEELAND E. G.、 TAYLOR N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Catunaregin and Preliminary Evaluation of Its Antitumor Activity
  作者：Hideki Abe、Takuma Hikichi、Kosuke Emori、Akihito Yokosuka、Yoshihiro Mimaki、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201800219

  日期：2018.4.17

  The total synthesis of catunaregin in both racemic and optically active forms was accomplished. The enantioselective synthesis uses the Evans aldol strategy, with an oxazolidinone or thiazolidinethione as the chiral auxiliary. The key features include a syn‐selective aldol reaction to form the Evans‐syn or non‐Evans‐syn product, and a successive ketalization reaction of a furanyl diol derivative under

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。
• The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. IV. The Furan Series¹
  作者：Joseph A. Blanchette、Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01128a502

  日期：1952.4