methyl 3-(2,5-dimethyl)furanylacetate | 318511-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dimethyl)furanylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)acetate
• CAS: 318511-81-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RGFNQPSHWVPTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,5-dimethyl)furanylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-(2,5-二甲基)呋喃基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Catunaregin的全合成及其抗肿瘤活性的初步评价

  摘要：

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800219
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-3-tert-butyloxycarbonyl-5-oxo-hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到methyl 3-(2,5-dimethyl)furanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catunaregin的全合成及其抗肿瘤活性的初步评价

  摘要：

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800219

文献信息

• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans Catalyzed by Trifluoroacetic Acid
  作者：Frédéric Stauffer、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/ol0063205

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Substituted 2-hydroxy-3-acetylfurans are synthesized by alkylation of tert-butyl acetoacetate with an alpha -haloketone followed by treatment of the obtained intermediate with trifluoroacetic acid (TFA). A second alkylation of the intermediate followed by treatment with trifluoroacetic acid provides access to disubstituted 2-methylfurans.
• Total Synthesis of Catunaregin and Preliminary Evaluation of Its Antitumor Activity
  作者：Hideki Abe、Takuma Hikichi、Kosuke Emori、Akihito Yokosuka、Yoshihiro Mimaki、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201800219

  日期：2018.4.17

  The total synthesis of catunaregin in both racemic and optically active forms was accomplished. The enantioselective synthesis uses the Evans aldol strategy, with an oxazolidinone or thiazolidinethione as the chiral auxiliary. The key features include a syn‐selective aldol reaction to form the Evans‐syn or non‐Evans‐syn product, and a successive ketalization reaction of a furanyl diol derivative under

  Catunaregin的外消旋和旋光活性形式都可以完全合成。对映选择性合成使用Evans aldol策略，并以恶唑烷酮或噻唑烷硫酮为手性助剂。主要功能包括形成Evans- syn或非Evans- syn产物的顺-选择性羟醛反应，以及在酸性条件下呋喃二醇衍生物的连续缩酮化反应。