1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺 | 19429-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺
• 英文名称: N,N-dimethylpropionamide dimethylacetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-N,N-dimethylpropan-1-amine；Orthopropionsaeure-dimethylester-dimethylamid
• CAS: 19429-86-8
• 化学式: C₇H₁₇NO₂
• 分子量: 147.217
• InChiKey: LPNPCLQUEFACPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Tuberostemonine, Didehydrotuberostemonine, and 13-Epituberostemonine

  摘要：

  Detailed experimental approaches toward the pentacyclic Stemona alkaloids tuberostemonine and didehydrotuberostemonine and the close analogue 13-epituberostemonine are described. The syntheses originate with a hydroindolinone derivative that can be obtained on a large scale in a single step from carbobenzoxy-protected L-tyrosine. Highlights of the conversion of this hydroindolinone to the target structures are the three-fold use of ruthenium catalysts, first in azepine ring-closing metathesis and then in alkene isomerization and cross-metathesis propenyl-vinyl exchange, as well as the stereoselective attachment of a y-butyrolactone ring to a tetracycle core structure by use of a lithiated asymmetric bicyclo[3.2.1]octane (ABO) ortho ester. Structural analysis by density functional theory (DFT) methods revealed that the ease of oxidation of the natural product is likely due to the conformational preferences of the pyrrolidine and the fused cyclohexane rings.

  DOI：

  10.1021/ja044280k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 sodium 作用下， 反应 2.5h， 生成 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINO-PROPANE

  摘要：

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷类化合物，如tapentadol。

  公开号：

  WO2013185928A1

文献信息

• A new approach to prostanoid synthesis: a model study
  作者：Jih Ru Hwu、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1039/c39860000704

  日期：——

  The first successful intramolecular nitrone–alkene cycloaddition involving a C-alkenyl nitrone in which the reacting centres are separated by two carbon atoms was applied to the construction of the nuclei of prostaglandin H analogues.

  首次成功的涉及C-烯基硝酮的分子内硝酮-烯烃环加成反应（其反应中心被两个碳原子分开）被用于构建前列腺素H类似物的核。
• 2-Trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes as Useful Intermediates for the Construction of 2-Trifluoromethylpyrimidine Derivatives
  作者：Moisés Romero-Ortega、Ignacio Medina-Mercado、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio Olivo

  DOI：10.1055/s-0037-1610444

  日期：2018.10

  N-dimethylbenzamide with phosphorus oxychloride. The cycloaddition reactions of these 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes with DMAD and phenylacetyl chloride provided 2-trifluoromethylpyrimidine derivatives in regular to moderate overall yield. A methodology to prepare 2-trifluoromethylpyrimidines has been developed on the basis of a cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes. These

  摘要 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。
• 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D
  作者：Luisruben P. Martinez、Shigenobu Umemiya、Sarah E. Wengryniuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b04816

  日期：2016.6.22

  The structurally intriguing terpenes pallambins C and D have been assembled in only 11 steps from a cheap commodity chemical: furfuryl alcohol. This synthesis, which features a redox-economic approach free of protecting-group manipulations, assembles all four-ring systems via a sequential cyclization strategy. Of these four-ring constructing operations, two are classical (Robinson annulation and Mukaiyama

  有趣的萜烯pallambins C和D从廉价的商品化学品糠醇仅用11个步骤就组装完成。这种合成具有无需保护基团操纵的氧化还原经济方法，可通过顺序环化策略组装所有四环系统。在这些四环构造操作中，有两个是经典的（鲁宾逊环空法和Mukaiyamayama aldol），另外两个是新设计的。在这项工作的过程中，开发了烯醇醚双官能化的方法，并探讨了这种转化的范围。
• Influence of the trimethylsilyl group on the diastereoselectivity of an adjacent Claisen amide-acetal rearrangement
  作者：Eward H. Smith、Nicholas D. Tyrrell

  DOI：10.1039/c39830000285

  日期：——

  In contrast to their reactions with other (E)-allylic alcohols, the amide-acetals (1a, b) react with (E)-1-trimethylsilylpent-3-en-2-ol to give mixtures of product amides in which the threo-diasteroisomers marginally predominate.

  相反他们的反应与其它（ë） -烯丙基醇，酰胺缩醛（1a中，b）与反应（ë）-1-三甲基硅烷基-3-烯-2-醇，得到产物的酰胺的混合物，其中的苏-非对映异构体占主导地位。
• Some trans-phenylazo-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Jack A. Maddison、Peter W. Seale、Edward P. Tiley、William K. Warburton

  DOI：10.1039/p19740000081

  日期：——

  Some trans-phenylazoformamide oximes (4) have been prepared from trans-benzenediazocyanides (3) and hydroxylamine, and converted into trans-3-phenylazo-1,2,4-oxadiazoles (5) by reaction with amide acetals or trialkyl orthoformates. Some 5-unsubstituted 3-phenylazo-1,2,4-oxadiazoles have been reduced to 3-amino-1-aryl-1,2,4-triazoles (8), but di-imide reduced 3-p-chlorophenylazo-1,2,4-oxadiazole to

  一些反式-苯偶氮甲酰胺肟（4）是由反式-苯重氮氰化物（3）和羟胺制得的，并通过与酰胺缩醛或三烷基原甲酸酯反应转化为反式-3-苯基偶氮-1,2,4-恶二唑（5）。一些5-未取代的3-苯基偶氮-1,2,4-恶二唑已还原为3-氨基-1-芳基-1,2,4-三唑（8），但二酰亚胺还原了3-对-氯苯基偶氮-1 ，2，4-恶二唑转化为相应的肼。硫氰酸根将5-甲基-3-苯基偶氮-1，2，4-恶二唑转化为相应的对硫氰酸根化合物（5o）。