(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone | 1358039-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 9-ethyl-3-[(4-methylnaphthalen-1-yl)carbonyl]-9H-carbazole；9-ethyl-3-[(4-methylnaphthalen-1-yI)carbonyl]-9H-carbazole；(9-Ethylcarbazol-3-yl)-(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1358039-30-1
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: JHYURZUKNMASQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到9-ethyl-3-(4-methylnaphthalene-1-carbothioyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CARBAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] CARBAZOLES MODIFIÉS UTILES COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这份披露涉及针对微管的化合物，包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。更具体地说，这份披露涉及改良的咔唑化合物及其药物组合物，使用这些化合物针对微管的方法，以及治疗受微管破坏影响的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019241451A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)(4-methylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CARBAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] CARBAZOLES MODIFIÉS UTILES COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这份披露涉及针对微管的化合物，包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。更具体地说，这份披露涉及改良的咔唑化合物及其药物组合物，使用这些化合物针对微管的方法，以及治疗受微管破坏影响的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019241451A1

文献信息

• Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20120039804A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The compounds of the invention are modulators of cannabinoid receptors CB1 or CB2. The compounds can be used for the prevention or treatment of, e.g., pain, cancer, skin diseases, weight-associated disorders, chemical addictions, psychiatric disorders, neurodegenerative disorders, bone diseases, and inflammatory diseases. The compounds of the invention can further be used to study these diseases and disorders, as well as cannabinoid receptor biology, by coupling the compounds to, e.g., imaging agents.

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。
• [EN] MODIFIED CARBAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] CARBAZOLES MODIFIÉS UTILES COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2019241451A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  This disclosure relates to compounds that target microtubules, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases. More particularly, this disclosure relates to modified carbazole compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of targeting microtubules with these compounds, and methods of treating diseases affected by microtubule disruption.

  这份披露涉及针对微管的化合物，包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。更具体地说，这份披露涉及改良的咔唑化合物及其药物组合物，使用这些化合物针对微管的方法，以及治疗受微管破坏影响的疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MALIGNANT ASTROCYTOMAS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ASTROCYTOMES MALINS
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2013106460A3

  公开（公告）日：2014-09-18
• MODIFIED CARBAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20210094949A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This disclosure relates to compounds that target microtubules, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases. More particularly, this disclosure relates to modified carbazole compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of targeting microtubules with these compounds, and methods of treating diseases affected by microtubule disruption.
• Modified carbazoles destabilize microtubules and kill glioblastoma multiform cells
  作者：Philippe Diaz、Eric Horne、Cong Xu、Ernest Hamel、Michael Wagenbach、Ravil R. Petrov、Benjamin Uhlenbruck、Brian Haas、Parvinder Hothi、Linda Wordeman、Rick Gussio、Nephi Stella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.026

  日期：2018.11

  Small molecules that target microtubules (MTs) represent promising therapeutics to treat certain types of cancer, including glioblastoma multiform (GBM). We synthesized modified carbazoles and evaluated their antitumor activity in GBM cells in culture. Modified carbazoles with an ethyl moiety linked to the nitrogen of the carbazole and a carbonyl moiety linked to distinct biaromatic rings exhibited remarkably different killing activities in human GBM cell lines and patient-derived GBM cells, with IC50 values from 67 to > 10,000 nM. Measures of the activity of modified carbazoles with tubulin and microtubules coupled to molecular docking studies show that these compounds bind to the colchicine site of tubulin in a unique low interaction space that inhibits tubulin assembly. The modified carbazoles reported here represent novel chemical tools to better understand how small molecules disrupt MT functions and kill devastating cancers such as GBM. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.