(R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline | 119897-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: (R)-5-hydroxymethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；(R)-5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-isoxazoline；(R)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline-5-methanol；[(5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 119897-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GXUGWAXJXGJRAH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  22，-二甲基-4-苯基恶唑啉和2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷作为新的手性助剂。在不对称丁腈环氧化物加成中的应用

  摘要：

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80018-x

文献信息

• New chiral auxiliaries for thermal cycloadditions
  作者：Dennis P. Curran、Kyu Sung Jeong、Timothy A. Heffner、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00208a022

  日期：1989.12

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6 naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees en tant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe acryloyl

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees entant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe 丙烯酰基
• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-<i>O</i>-Acryloyl-6-deoxy-2,3-<i>O</i>-(<i>t</i>-butyldimethylsilyl)-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside
  作者：Kin-ichi Tadano、Tetsuo Tamai、Shingo Asano、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-41404

  日期：——

  The [3+2] cycloadditions of benzonitrile oxide or pivalo­nitrile oxide to methyl 4-O-acryloyl-6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyl­dimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside provided the respective adducts, each as virtually a single diastereomer. By reductive remova­l of the carbohydrate template from each adduct, the respectiv­e (R)-enriched Δ2-isoxazoline derivative was obtained.

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。
• Diastereoselective [3+2] cycloadditions of a camphor-derived chiral N-acryloylhydrazide with nitrile oxides: the preparation of optically pure Δ2-isoxazolines
  作者：Kung-Shuo Yang、Jung-Chaing Lain、Chun-Hui Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02316-3

  日期：2000.2

  Reaction of a novel chiral N-acryloylhydrazide with various nitrile oxides proceeded smoothly to afford the cycloadduct with high diastereoselectivity (99:1). The auxiliary can be easily removed from the cycloadducts under mild conditions.

  新型手性N-丙烯酰肼与各种腈氧化物的反应进行得很顺利，从而得到具有高非对映选择性（99：1）的环加合物。在温和的条件下，可以轻松地从环加合物中除去辅助剂。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to γ-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yayoi Yoshida、Yutaka Ukaji、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1023

  日期：1998.10

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to γ-substituted allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding ...

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，实现腈氧化物与 γ-取代烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应，得到相应的...
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides Generated in situ by Direct Oxidation of Aldoximes
  作者：Masamichi Tsuji、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2002.1112

  日期：2002.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated in situ from aldoximes by direct oxidation with tert-butyl hypochlorite, to 2-propen-1-ol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity up to 96% ee.

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。