(R)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid | 147721-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 147721-20-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HUFSZQCZMWZMKT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Utpal; Bora, Utpal; Chetia, Apurba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Utpal; Bora, Utpal; Chetia, Apurba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Synthesis of Enantiopure 4,5-Dihydroisoxazole-5-carboxylic Acids
  作者：Rosario Fernández、José Lassaletta、Abel Ros、Eleuterio Alvarez、Hansjörg Dietrich

  DOI：10.1055/s-2005-921894

  日期：——

  oxides react with the same amide to afford 5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamides in higher yields but as near 1:1 mixtures of diastereoisomers. Acid hydrolysis of these products afforded enantiopure 4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acids.

  多种芳香族和脂肪族腈氧化物与 2,5-反式-2,5-二苯基吡咯烷衍生的丙烯酰胺和肉桂酰胺的 1,3-偶极环加成有效地提供了相应的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酰胺，高度区域化。和立体选择性方式。脂族腈氧化物与类似物甲基丙烯酰胺的环加成也顺利进行，以中等产率和非常高的区域和立体选择性提供预期的环加合物。与此形成鲜明对比的是，芳香腈氧化物与相同的酰胺反应以更高的产率提供 5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-甲酰胺，但非对映异构体的比例接近 1:1。这些产物的酸水解得到对映体纯的 4,5-二氢异恶唑-5-羧酸。
• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• Yang S., Hayden W., Griengl H., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 4, S 469-477
  作者：Yang S., Hayden W., Griengl H.

  DOI：——

  日期：——