5-Carbomethoxy-3-phenyl-Δ²-isoxazolin | 17647-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Carbomethoxy-3-phenyl-Δ²-isoxazolin
• 英文别名: methyl (5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 17647-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XSGFHHRNCZXWPK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  294.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Carbomethoxy-3-phenyl-Δ²-isoxazolin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(R)-3-phenyl-5-(hydroxymethyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Utpal; Bora, Utpal; Chetia, Apurba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Carbomethoxy-3-phenyl-Δ²-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Utpal; Bora, Utpal; Chetia, Apurba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1012 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines
  作者：Christopher D Davies、Stephen P Marsden、Elaine S.E Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00571-2

  日期：2000.5

  Vinyl dioxazaborocines 5 with asymmetric centres on the nitrogen bridgehead substituent have been prepared and assayed in nitrile oxide and nitrone cycloadditions, giving asymmetric inductions of up to 70 and 74% ee, respectively.

  制备了在氮桥头取代基上具有不对称中心的乙烯基二恶杂硼硼烷5，并在一氧化二氮和硝酮环加成中进行了分析，分别得出不对称诱导率分别为70％和74％ee。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of both electronically modified phenyl-nitrile oxides and stilbenes
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Anna Maksymiuk、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c3ra41718b

  日期：——

  stable syn-s-cis conformer in the reaction pathway, given its smaller difference of calculated energies in the corresponding transition states. Such an explanation is further supported by the negative influence of either a polar solvent, stabilizing these more polar transition states (phenyl nitrile oxide in hexane, 76% d.e.; CH2Cl2, 71% d.e.; MeCN, 67% d.e.), or a chelating Lewis acid (MgCl2, 66% d.e.)

  （E）-1,2-二苯乙烯（12％de）的添加选择性比其对应的（1 R）-8-苯基-薄荷基（38％de）或（2 R）-降冰片烷的薄荷基羧酰腈的选择性低[10,2] sultam（48％de）类似物。当将手性助剂置于亲二氟体上时，也观察到这种较低的选择性，如对-NO 2-苯基腈腈与（1 R）-薄荷醇（4％de）的丙烯酰基衍生物的[3 + 2]环加成反应和（2 R）-硼烷[10,2]杜鹃（60％de）。我们设法通过利用两个假体的Tolbert和Ali合作影响来提高这些非对映选择性，如在（1 R）-薄荷醇（30％de）和（ 2 R）-冰片烷[10,2] sultam（98％de）。在该具体情况下Ñ -丙烯酰基莰烷[10,2]磺内酰胺中，我们发现用于电子缺陷的一小预测的负面影响的证据对-取代的苯基腈氧化物上非对映选择性（p -Me 2 N，72％去; p - F，65％de；p- NO 2，60％d
• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• Sharma, Utpal; Bora, Utpal; Chetia, Apurba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1012 - 1014
  作者：Sharma, Utpal、Bora, Utpal、Chetia, Apurba、Boruah, Romesh C.、Sandhu, Jagir Singh

  DOI：——

  日期：——