(S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol | 124154-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol
• 英文别名: (s)-(+)-4,5-Dihydro-3-phenyl-5-isoxazolmethanol；[(5S)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 124154-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GXUGWAXJXGJRAH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0-77.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  303.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol 在 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-phenylbutane-1,2,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  含氮的烯丙基碳酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，对映体合成异恶唑啉N-氧化物。

  摘要：

  已经开发了一种有用的方法，该方法通过钯催化含硝基烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基环加成对映体制备异恶唑啉N-氧化物。通过在温和条件下使用由Pd2（dba）3·CHCl3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物作为催化剂，该转化以高收率和可接受的高对映选择性提供了乙烯基化的异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03443

文献信息

• New chiral auxiliaries for thermal cycloadditions
  作者：Dennis P. Curran、Kyu Sung Jeong、Timothy A. Heffner、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00208a022

  日期：1989.12

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6 naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees en tant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe acryloyl

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees entant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe 丙烯酰基
• 22,-Dimethyl-4-phenyloxazoline and 2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine as new chiral auxiliaries. Applications to asymmetric nitrile oxide cycloadditions
  作者：Shuji Kanemasa、Kenjiro Onimura、Eiji Wada、Junji Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80018-x

  日期：1991.1

  Asymmetric dipolar cycloadditions of a nitrile oxide to the acrylamide derivatives of two new chiral auxiliaries, (R)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidines and (S,S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine, show satisfactorily high diastereoselectivities (up to 91%).

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides Generated in situ by Direct Oxidation of Aldoximes
  作者：Masamichi Tsuji、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2002.1112

  日期：2002.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated in situ from aldoximes by direct oxidation with tert-butyl hypochlorite, to 2-propen-1-ol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity up to 96% ee.

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。
• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yuki Adachi、Kouhei Fujimoto、Yasuhisa Furihata、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo802392c

  日期：2009.2.6

  enantioselectivities and regioselectivities were obtained for the reactions using pyrazolidinone derivatives as the dipolarophiles. For the cycloadditions of 2-(2-alkenoyl)-1-benzyl-5,5-dimethyl-3-pyrazolidinones catalyzed by (R)-BINIM-4(3,5-xylyl)-2QN-Ni(II) complex (30 mol %), the enantioselectivity varied from 75% to 95% ee. The reactions between several nitrile oxides and 2-acryloyl-1-benzyl-5,5-di

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI