[5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 864158-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 864158-21-4
• 化学式: C₄₀H₅₂O₁₀Si
• 分子量: 720.932
• InChiKey: YLPBTTGGSLQLQC-VXCUDBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-[(2S,3S)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-5,11-dihydroxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三氯化铝 、 三正丁胺 、 甲基磺酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 [5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742