2-methylbiphenylene | 30239-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methylbiphenylene
• 英文别名: 2-methyl-biphenylene；2-Methyl-biphenylen；2-Methylbiphenylen
• CAS: 30239-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: NHXQGCXQYYKWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  282.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbiphenylene 在 lead(IV) acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-formylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3和Pb(OAc)4氧化联苯及其衍生物

  摘要：

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1914
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-methylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cracknell, Mark E.; Kabli, Reda A.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biphenylenes. Part XXVII. Synthesis of compounds derived from 2-acetylbiphenylene
  作者：D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、T. P. Prabhu

  DOI：10.1039/j39700002500

  日期：——

  lene; some transformations of these compounds are described. Friedel–Crafts acetylation of 2-methylbiphenylene gave mainly the 3-acetyl and 3,7-diacetyl derivatives. Friedel–Crafts acylation of biphenylene with ethoxalyl chloride could be made to give either the 2-glyoxylic ester or a mixture of the mono ester and the 2,6-diglyoxylic ester. Appropriate reduction of biphenylene-2-glyoxylic acid gave

  温和还原2-乙酰基联苯，然后脱水，得到2-乙烯基联苯。用五氯化磷处理2-乙酰基联苯得到2-氯乙酰基和顺式-二氯乙烯基联苯；描述了这些化合物的一些转化。2-甲基联苯的Friedel-Crafts乙酰化反应主要产生3-乙酰基和3,7-二乙酰基衍生物。可以进行联苯与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应，得到2-乙醛酸酯或单酸酯和2,6-二乙醛酸酯的混合物。适当还原联苯-2-乙醛酸得到乙酸和α-羟基乙酸。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biphenylenes—XXIX
  作者：Paul R. Buckland、John F.W. McOmie

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84061-1

  日期：1977.1
• KUROSAWA, KAZU;TAKAMURA, TETSUYA;UENO, YASUNARI;MCOMIE, J. F. W.;PEARSON,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1914-1919
  作者：KUROSAWA, KAZU、TAKAMURA, TETSUYA、UENO, YASUNARI、MCOMIE, J. F. W.、PEARSON,+

  DOI：——

  日期：——
• CRACKNELL, M. E.;KABLI, R. A.;MCOMIE, J. F. W.;PERRY, D. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 115-120
  作者：CRACKNELL, M. E.、KABLI, R. A.、MCOMIE, J. F. W.、PERRY, D. H.

  DOI：——

  日期：——