[(2S,3S)-3-[(3E,7E)-docosa-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 172703-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3E,7E)-docosa-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 172703-33-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄S
• 分子量: 532.828
• InChiKey: XRQSRCRCJBSRNW-QUJYEVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3E,7E)-docosa-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-[(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxynonadecyl]oxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(3E,7E)-docosa-3,7-dienyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c

文献信息

• Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin
  作者：Tie-Lin Wang、X. Eric Hu、John M. Cassady

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02007-c

  日期：1995.12

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.