1-(2-deoxy-4'-C-ethynyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 1030594-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-4'-C-ethynyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-((2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-ethynyl-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1030594-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 270.217
• InChiKey: PQIWFSXXTFODHW-WYOJIJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4'-C-ethynyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 、 N-[(S)-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯氧基磷酰基]-L-丙氨酸异丙酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒感染性疾病药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，公开了一类嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒药物中的用途。其具有式（I）所示的通式，所述式（I）化合物在体外试验中表现出显著的抑制冠状病毒复制的活性，而且在测试的剂量范围没有明显的细胞毒性。

  公开号：

  CN114288313A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-ethynyl-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1-(2-deoxy-4'-C-ethynyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-C-乙炔基核苷类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.090

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20160176910A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.
• US9890188B2
  申请人：——

  公开号：US9890188B2

  公开（公告）日：2018-02-13