6,8-dimethyl-2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 886173-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,8-dimethyl-2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,8-dimethylpyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-hydroxy-6,8-dimethylpyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 886173-90-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: XINDOZZNHQJIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 苯甲醛 、 异丙醇 、 丙二腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到isopropyl 6-amino-5-cyano-1-(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分反应非对映选择性合成新型取代吡啶

  摘要：

  通过易得的芳香醛、丙二腈和 6,8-二甲基-2-羟基-4 H-嘧啶的一锅四组分反应，开发了一种有效的非对映选择性制备新型取代吡啶的方法[1， 2-a]嘧啶-4-one，在适当的醇中，在二异丙基乙胺（DIPEA）作为有机碱催化剂存在下回流。使用简单的后处理程序以高到极好的收率获得了意想不到的产物。合成的产物显示出高的非对映选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561429
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 二(4-氯苯基)丙二酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到6,8-dimethyl-2-hydroxy-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从高反应性丙二酸酯中简便合成新型嘧啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的合成新型 2-羟基-4H-嘧啶 (1,2-a] 嘧啶-4-酮的方法。标题化合物是从 2-氨基嘧啶及其取代衍生物的室温反应中获得的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯。在优化条件下观察到高产率。还研究了一系列取代和未取代的苯基丙二酸酯的适用性和反应性。所有新化合物的结构鉴定都是通过光谱方法和元素分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901419

文献信息

• Facile Synthesis of Novel Pyrimido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones from Highly Reactive Malonates
  作者：Mustafa Güllü、Ali Dinçsönmez、Öznur Özyavaş

  DOI：10.1002/ejoc.200901419

  日期：2010.4

  A very simple and efficient procedure for the synthesis of novel 2-hydroxy-4H-pyrimido(1,2-a]pyrimidin-4-ones is described. Title compounds were obtained from the room temperature reaction of 2-aminopyrimidine and its substituted derivatives with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates. High product yields were observed under optimized conditions. Applicability and reactivity of a range of substituted

  描述了一种非常简单有效的合成新型 2-羟基-4H-嘧啶 (1,2-a] 嘧啶-4-酮的方法。标题化合物是从 2-氨基嘧啶及其取代衍生物的室温反应中获得的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯。在优化条件下观察到高产率。还研究了一系列取代和未取代的苯基丙二酸酯的适用性和反应性。所有新化合物的结构鉴定都是通过光谱方法和元素分析。
• An Unexpected Diastereoselective Synthesis of Novel Substituted Pyridines via One-Pot, Four-Component Reaction
  作者：Abbas Esmaeili、Mahdieh Zangouei、Joel Mague

  DOI：10.1055/s-0035-1561429

  日期：——

  An efficient diastereoselective approach for the preparation of novel substituted pyridines has been developed through a one-pot, four-component reaction of easily available aromatic aldehydes, malononitrile, and 6,8-dimethyl-2-hydroxy-4 H -pyrimido[1,2- a ]pyrimidine-4-one, in appropriate alcohols at reflux in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) as organic base catalyst. Unexpected products

  通过易得的芳香醛、丙二腈和 6,8-二甲基-2-羟基-4 H-嘧啶的一锅四组分反应，开发了一种有效的非对映选择性制备新型取代吡啶的方法[1， 2-a]嘧啶-4-one，在适当的醇中，在二异丙基乙胺（DIPEA）作为有机碱催化剂存在下回流。使用简单的后处理程序以高到极好的收率获得了意想不到的产物。合成的产物显示出高的非对映选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了立体化学。