benzyl N-benzoyl-α-(2-trimethylsilylethynyl)-phenylalanyl-glycinate | 1565852-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzoyl-α-(2-trimethylsilylethynyl)-phenylalanyl-glycinate
• 英文别名: Benzyl 2-[(2-benzamido-2-benzyl-4-trimethylsilylbut-3-ynoyl)amino]acetate；benzyl 2-[(2-benzamido-2-benzyl-4-trimethylsilylbut-3-ynoyl)amino]acetate
• CAS: 1565852-21-2
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 512.681
• InChiKey: UFOAIBNJEFZAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl N-benzoyl-α-(2-trimethylsilylethynyl)-phenylalanyl-glycinate
  参考文献：
  名称：

  Alkynyliodonium Salt Mediated Alkynylation of Azlactones: Fast Access to C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  An efficient electrophilic alkynylation of azlactones (oxazol-5(4H)-ones) is developed using alkynyl(phenyl)iodonium salts as the electrophilic alkyne source. After remarkably short reaction times, the desired alkyne functionalized azlactones are obtained in 60-97% yield and can be transformed easily into a variety of quaternary alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol500053c

文献信息

• Alkynyliodonium Salt Mediated Alkynylation of Azlactones: Fast Access to C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Peter Finkbeiner、Nicole M. Weckenmann、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol500053c

  日期：2014.3.7

  An efficient electrophilic alkynylation of azlactones (oxazol-5(4H)-ones) is developed using alkynyl(phenyl)iodonium salts as the electrophilic alkyne source. After remarkably short reaction times, the desired alkyne functionalized azlactones are obtained in 60-97% yield and can be transformed easily into a variety of quaternary alpha-amino acid derivatives.