(E)-6-hydroxyhex-2-enal | 1403231-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxyhex-2-enal
• 英文别名: (2e)-6-Hydroxyhex-2-enal
• CAS: 1403231-79-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LDBUBEGXLLAWMV-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxyhex-2-enal 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E,E)-muconaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(E)-6-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution Cascade Reactions: New Mechanistic and Stereochemical Manifold in Diphenyl Prolinol Silyl Ether Catalysis
  作者：Patrick G. McGarraugh、Ryne C. Johnston、Aurora Martínez-Muñoz、Paul Ha-Yeon Cheong、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/chem.201104029

  日期：2012.8.20

  A new cascade reaction involving an iminium‐catalyzed intramolecular oxa‐Michael addition followed by an enamine‐catalyzed intermolecular Michael addition is reported herein. This cascade reaction generates enantiopure, highly functionalized tetrahydropyrans and tetrahydrofurans in a one‐pot reaction and in up to 89 % combined yield and up to 99 % ee. This cascade reaction is catalyzed by diaryl prolinol

  本文报道了一种新的级联反应，该反应涉及亚胺基催化的分子内氧杂Michael的加成反应，然后是烯胺催化的分子间Michael的加成反应。这种级联反应可在单反应釜中生成对映纯，高度官能化的四氢吡喃和四氢呋喃，合并收率高达89％，ee高达99％。该级联反应由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化，这是一类优先的催化剂。这些级联反应的立体化学结果是前所未有的。计算研究表明，这种立体化学结果来自亲电试剂与底物之间的非经典氢键相互作用，以及来自对预组织的熵的考虑。级联产物的空前配置与计算模型相结合，首次揭示了二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的不对称诱导作用并非总是由试剂控制的。立体化学结果还来自β-立体中心通过烯胺催化的分子间反应的动力学拆分或动态动力学拆分。
• PROCESSES FOR PRODUCING HYDROXYALDEHYDES
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1021392B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• VERFAHREN ZUR HYDROFORMYLIERUNG, VERBRÜCKTE VERBINDUNGEN DES PHOSPHORS, ARSENS UND DES ANTIMONS UND KATALYSATOR, UMFASSEND EINEN KOMPLEX DIESER VERBRÜCKTEN VERBINDUNGEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1280811B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• PROCEDE DE DETECTION DIRECTE DE L'ALBUMINE MODIFIEE DE L'ISCHEMIE PAR UTILISATION D'UN PARTENAIRE DE LIAISON A UN DERIVE ALDEHYDE ISSU DE LA PEROXYDATION DE LIPIDES SOUS FORME LIEE
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2252897A2

  公开（公告）日：2010-11-24
• METHOD FOR DIRECT DETECTION OF ISCHEMIA-MODIFIED ALBUMIN USING A PARTNER FOR BINDING TO AN ALDEHYDE DERIVATIVE RESULTING FROM THE PEROXIDATION OF LIPIDS IN BOUND FORM
  申请人：Des Rosiers Christine

  公开号：US20110039353A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to the use of at least one partner for binding to an aldehyde derivative resulting from the peroxidation of lipids in protein-bound form, for instance to 4-hydroxy-2-nonenal, to 4-hydroxy-2-hexenal or to malondialdehyde, for the detection of ischemia-modified albumin (IMA) in a biological sample.