methyl 2-[(1R,3R)-3-[butanoyloxymethyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-1-hydroxy-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1200041-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,3R)-3-[butanoyloxymethyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-1-hydroxy-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1200041-19-5
• 化学式: C₂₉H₄₈N₄O₇S
• 分子量: 596.789
• InChiKey: JICKKUHORPZGMR-FFQWJZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(1R,3R)-3-{[(butanoyloxy)methyl](N-{[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]carbonyl}-L-isoleucyl)amino}-4-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]pentyl}-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.057 mmol的产率得到methyl 2-[(1R,3R)-3-[butanoyloxymethyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-1-hydroxy-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin B的第一个全合成

  摘要：

  描述了微管溶素B的第一全合成。到微管溶素D / U系列的微管苯丙氨酸（Tup）的氮丙啶路线不能转移到微管酪氨酸（蓝色部分）的合成中。因此，通过维蒂希（Wittig）烯化/非对映选择性催化还原序列合成了微管酪氨酸（Tut）。有趣的是，微管蛋白B的C-2差向异构体具有与天然非对映异构体几乎相同的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol902320w

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSINS
  申请人：Endocyte, Inc.

  公开号：US20140249315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Processes for preparing tubulysins and derivatives thereof are described. In addition, processes for preparing unnatural tubulysins are described.

  描述了制备管藿菌素及其衍生物的过程。此外，还描述了制备人工合成管藿菌素的过程。
• PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20140080175A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention described herein pertains to processes for preparing tubulysin derivatives, conjugates of tubulysins, and intermediates therefore.
• DRUG DELIVERY CONJUGATES CONTAINING UNNATURAL AMINO ACIDS AND METHODS FOR USING
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20170360950A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are drug delivery conjugates for targeted therapy. In particular, described herein are drug delivery conjugates that include polyvalent linkers comprising one or more unnatural amino acids that are useful for treating cancers and inflammatory diseases.
• US8889880B2
  申请人：——

  公开号：US8889880B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9273091B2
  申请人：——

  公开号：US9273091B2

  公开（公告）日：2016-03-01