malonyl-D-phenylalanine amide | 86961-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: malonyl-D-phenylalanine amide
• 英文别名: malonyl-D-Phe-amide；H2NCO-D-Phe-malonic acid；3-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 86961-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: BFVHRDBXUUVIER-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Phe-OBzl trifluoroacetate 、 malonyl-D-phenylalanine amide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到H2NCO-D-Phe-Malonil-Gly-Phe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  在Phe1-Gly2肽键中修饰的Nociceptin / Orphanin FQ（1-13）NH2类似物。

  摘要：

  已报道了在Phe（1）-Gly（2）肽键中修饰的新型Nociceptin / orphanin FQ（N / OFQ）类似物的合成和药理活性。本工作的目的是阐明该肽键对N / OFQ受体（NOP）相互作用的重要性。我们的研究表明，N / OFQ中的第一个肽键对于与N / OFQ受体的相互作用很重要，但不是至关重要。例如，用亚甲氧基键取代产生的激动剂衍生物的效力比参考化合物低三倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01004-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 malonyl-D-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Pessi; Pinori; Verdini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 5, p. 360 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pessi; Pinori; Verdini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 5, p. 360 - 368
  作者：Pessi、Pinori、Verdini、Viscomi

  DOI：——

  日期：——
• Nociceptin/Orphanin FQ(1–13)NH2 analogues modified in the Phe1-Gly2 peptide bond
  作者：Remo Guerrini、Daniela Rizzi、Marina Zucchini、Roberto Tomatis、Domenico Regoli、Girolamo Calo'、Severo Salvadori

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01004-1

  日期：2003.2

  The synthesis and pharmacological activity of novel nociceptin/orphanin FQ (N/OFQ) analogues modified in the Phe(1)-Gly(2) peptide bond are reported. The aim of the present work was to elucidate the importance of this peptide bond for the N/OFQ receptor (NOP) interaction. Our study indicates that the first peptide bond in N/OFQ is important but not crucial for interaction with the N/OFQ receptor; for

  已报道了在Phe（1）-Gly（2）肽键中修饰的新型Nociceptin / orphanin FQ（N / OFQ）类似物的合成和药理活性。本工作的目的是阐明该肽键对N / OFQ受体（NOP）相互作用的重要性。我们的研究表明，N / OFQ中的第一个肽键对于与N / OFQ受体的相互作用很重要，但不是至关重要。例如，用亚甲氧基键取代产生的激动剂衍生物的效力比参考化合物低三倍。