N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalanine hydrazide | 21887-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalanine hydrazide
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylphenylalaninehydrazid；Cbz-(D)-phenylalanine hydrazide；N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine hydrazide；N-Benzyloxycarbonyl-D-phenylalanin-hydrazid；benzyl N-[(2R)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 21887-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: BBOIQLJMHNAMRL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalanine hydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Z-Phe-N3
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Bogat-skii, A. V.; Basok, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1438 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  低分子重量氨基酸衍生物凝胶化的有利的，狭窄的δhHansen参数域

  摘要：

  近年来，由于有趣的超分子体系结构以及工业应用，新​​型低分子量胶凝剂（LMWG）的设计引起了相当大的关注。在这种情况下，有机溶剂在确定有机胶凝行为中的作用是一个中心问题。本文中，我们报告了氨基酸衍生物在各种溶剂中的有机胶凝行为的系统研究结果，以建立溶剂性质与凝胶形成之间的关系。我们强调指出，除了四氯化碳和四氯乙烯外，大多数胶凝溶剂都是芳香族的。此外，考虑了与溶剂性质有关的不同参数，并评估了它们对凝胶化物理性能的影响。δ ħ）使我们能够得出一个窄有利δ ħ胶凝域在0.2-1.4（CAL cm的范围-3）1/2。此外，希尔德布兰德参数（δ）的普遍增加导致在芳族溶剂中形成不良的凝胶（小的凝胶化数，GNs）。扫描电子显微镜（SEM）显示，由（l） -苯丙氨酸和（l） -亮氨酸衍生物在不同溶剂中制备的凝胶由纠缠的3D纤维状网络组成，其直径仅受溶剂性质的轻微影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201101423

文献信息

• New ligands of the ghrelin receptor based on the 1,2,4-triazole scaffold by introduction of a second chiral center
  作者：Mathieu Maingot、Anne-Laure Blayo、Séverine Denoyelle、Céline M’Kadmi、Marjorie Damian、Sophie Mary、Didier Gagne、Pierre Sanchez、Babette Aicher、Peter Schmidt、Gilbert Müller、Michael Teifel、Eckhard Günther、Jacky Marie、Jean-Louis Banères、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.003

  日期：2016.5

  elongate the ‘C-terminal part’ of the molecule. Therefore, we were able to explore mimics of the substance P analogs described as inverse agonists. Some compounds presented affinities in the nanomolar range and potent biological activities, while one exhibited a partial inverse agonist behavior similar to a Substance P analog.

  在我们先前描述的1,2,4-三唑上引入第二个手性中心，使我们能够增加多样性并延长分子的“ C端部分”。因此，我们能够探索被称为反向激动剂的P物质类似物的模拟物。一些化合物表现出在纳摩尔范围内的亲和力和强大的生物活性，而一种则表现出类似于Substance P类似物的部分反向激动剂行为。
• Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]piperazin-6-ones: An Approach to the Triazole-Fused Ketopiperazine Scaffold
  作者：Khoubaib Ben Haj Salah、Baptiste Legrand、Mathieu Bibian、Emmanuel Wenger、Jean-Alain Fehrentz、Séverine Denoyelle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01112

  日期：2018.6.1

  stereoconservative synthesis to access the triazole-fused ketopiperazine (TKP) scaffold is presented. This underexplored platform offers a wide range of structural modulations with several points of diversity and chiral centers. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]piperazin-6-ones was synthesized from optically pure dipeptides. The methodology was then successfully applied to access the pyrrolo[1,2-a]triazolo[3,4-c]piperazin-6-one

  提出了立体保守的合成，以接近三唑融合的酮哌嗪（TKP）支架。这个开发不足的平台可提供多种结构调制，并具有多个多样性点和手性中心。从光学纯的二肽合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]哌嗪-6-。该方法然后成功地应用于访问吡咯并[1,2- a ]三唑并[3,4- c ]哌嗪-6-一三轮车。重要的是，代表性TKP的晶体结构证实在合成路线中手性中心的构型是受控的，并且取决于取代基的性质和在TKP支架上的位置有利于描述取代基的取向。
• Exploring the reaction of formaldehyde with α-<i>N</i>-protected amino acid hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marta Mancuso、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1139/v08-061

  日期：2008.7.1

  The reaction of formaldehyde with enantiomerically pure α-N-protected amino acid hydrazides is described. The system has been investigated in different solvents, including both aqueous formaldehyde and paraformaldehyde, with the aim of simplifying the final reaction mixture. Aqueous formaldehyde in refluxing THF proved to be the best combination, affording mainly the corresponding monomeric N-methylene

  描述了甲醛与对映异构纯 α-N-保护的氨基酸酰肼的反应。该系统已在不同的溶剂中进行了研究，包括甲醛水溶液和多聚甲醛，目的是简化最终反应混合物。回流四氢呋喃中的含水甲醛被证明是最佳组合，主要提供相应的单体 N-亚甲基和 1,3,5-三取代-1,3,5-六氢三嗪衍生物。1H 和 13C NMR 光谱证明，单体形式是高温下唯一存在的形式。关键词：氨基酸酰肼，甲醛，缩合反应，单体N-亚甲基衍生物，低聚物。
• Harris; Work, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 196,198
  作者：Harris、Work

  DOI：——

  日期：——