Fmoc-Ala-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Phe-OMe
• 英文别名: FMOC-L-Ala-L-PheOMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 472.541
• InChiKey: OBOLFWBUGDJTNK-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Phe-OMe 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Fmoc-L-Ala-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium toluene-4-sulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到Fmoc-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  P-toluenosulfonate salt of N-Methyl-N-(3,5-dimathoxy-2,4,6-triazinyl-1-)-morpholine and related compounds for use as condensing reagent in peptide synthesis

  摘要：

  公开号：

  EP1586566B1

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• Synthesis of Dipeptide, Amide, and Ester without Racemization by Oxalyl Chloride and Catalytic Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ji-Wei Ren、Meng-Nan Tong、Yu-Fen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02614

  日期：2021.10.1

  An efficient triphenylphosphine oxide-catalyzed amidation and esterification for the rapid synthesis of a series of dipeptides, amides, and esters is described. This reaction is applicable to challenging couplings of hindered carboxylic acids with weakly nucleophilic amines or alcohols, giving the products in good yields (67–90%) without racemization. This system employs the highly reactive intermediate

  描述了一种有效的三苯基氧化膦催化的酰胺化和酯化，用于快速合成一系列二肽、酰胺和酯。该反应适用于具有挑战性的受阻羧酸与弱亲核胺或醇的偶联，在没有外消旋化的情况下以良好的产率 (67-90%) 得到产物。该系统以催化方式采用高反应性中间体Ph 3 PCl 2作为羧酸盐的活化剂，并在较短的反应时间（小于10分钟）内推动反应完成。
• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。
• <i>N</i>-Triazinylammonium Tetrafluoroborates. A New Generation of Efficient Coupling Reagents Useful for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Justyna Kolesińska、Giuseppina Sabatino、Mario Chelli、Paolo Rovero、Michał Błaszczyk、Marek L. Główka、Anna Maria Papini

  DOI：10.1021/ja054260y

  日期：2005.12.1

  carboxylic acids by using this reagent proceeds via triazine "superactive ester". The coupling reagent was successfully used for the synthesis of Z-, Boc-, and Fmoc-protected dipeptides derived from natural and unnatural sterically hindered amino acids and for fragment condensation, in 80-100% yield and with high enantiomeric purity. The manual SPPS of the ACP(65-74) peptide fragment (H-Val-Gln-Ala-A

  根据“超活性酯”的概念设计的新一代三嗪基偶联试剂（TBCRs）通过处理4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）获得-4-甲基吗啉 (DMTMM) 氯化物与四氟硼酸锂或银。4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐的结构通过X-射线衍射证实。使用该试剂活化羧酸通过三嗪“超活性酯”进行。该偶联剂成功用于合成由天然和非天然位阻氨基酸衍生的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护的二肽，并用于片段缩合，产率 80-100%，对映体纯度高。ACP(65-74) 肽片段 (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH) 的手动 SPPS 进行得比 TBTU 或 HATU 快得多，以及与使用 TBTU 或 PyBOP 相比，相同片段的自动 SPPS 产生更纯的产品。该试剂还被证明在受限环肽的树脂上头对尾环化、Aib 肽的 SPPS