Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-glycin-benzylester | 1738-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-glycin-benzylester
• 英文别名: Z-Leu-Gly-OCH2Ph；Z-Leu-Gly-OBzl；Z-Leu-Gly-OBZ；benzyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 1738-89-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: MXXGKCWWLJFGLX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  600.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-glycin-benzylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Serinpeptiden I

  摘要：

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。

  DOI：

  10.1515/znb-1965-0205
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酸 4-硝基苯基酯 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-glycin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  合成 von Serinpeptiden II

  摘要：

  Es wird über die Synthese einer Reihe von Di-, Tri-, Tetra- 和 Pentapeptiden des Serins und der entsprechenden N-Carbobenzoxy-peptidbenzylester berichtet。

  DOI：

  10.1515/znb-1965-0206

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——