4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate | 105545-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
• 英文别名: (4-aminophenyl)methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbodithioate
• CAS: 105545-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 383.538
• InChiKey: DJBRXDUHWAUVCH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——