4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate | 105545-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
• 英文别名: (4-aminophenyl)methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbodithioate
• CAS: 105545-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 383.538
• InChiKey: DJBRXDUHWAUVCH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-Aminobenzyl (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、KEISUKE SHIGEZANE、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、YUZO MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3262

  日期：——

  A large number of alkyl 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates (2 and 5) with 3-hydroxycarbonyl and 3-hydroxymethyl groups were synthesized and tested for hepatoprotective activity against CCl4-induced liver damage in mice. Structure-activity relationships were investigated. Lengthening of the alkyl group in 2 and 5 tends to adversely affect the activity. Both enantiomers of the methyl derivatives (2a and 5a), the most potent compounds in this series, were synthesized, and no difference in hepatoprotective activity was observed. Apparent neighboring group participation was observed in the treatment of 5a with base or acid, giving the cyclized product (6) or the rearranged products (7, 8, and 9).

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。