(Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1006615-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (Z)-1-(2-hydroxyethyl)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(5Z)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-methylimidazol-4-one
• CAS: 1006615-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: REAHBULGLZTBAY-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到(Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  中性绿色荧光蛋白发色团模型化合物的合成与表征

  摘要：

  已经制备了绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团的两种新衍生物，每个衍生物在咪唑一环上均含有带电取代基（分别为 CH 2 CH 2 NMe 3 + 和 CH 2 CH 2 NMe 3 + ）。这些化合物是具有非质子化苯酚部分的中性 GFP 发色团的模型系统。铵基允许电喷雾电离和研究气相中分离的发色团的光学性质的可能性。还制备了含有CH 2 CH 2 OH 取代基臂的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990852

文献信息

• Synthesis and Characterization of Model Compounds for the Neutral Green Fluorescent Protein Chromophore
  作者：Mogens Nielsen、Michael Petersen、Peter Riber、Lars Andersen

  DOI：10.1055/s-2007-990852

  日期：2007.12

  Two new derivatives of the green fluorescent protein (GFP) chromophore each containing a charged substituent (CH 2 CH 2 NH 3 + and CH 2 CH 2 NMe 3 + , respectively) on the imidazol-one ring have been prepared. These compounds are model systems for the neutral GFP chromophore with an unprotonated phenol moiety. The ammonium groups allow for electrospray ionization and the possibility to study the optical

  已经制备了绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团的两种新衍生物，每个衍生物在咪唑一环上均含有带电取代基（分别为 CH 2 CH 2 NMe 3 + 和 CH 2 CH 2 NMe 3 + ）。这些化合物是具有非质子化苯酚部分的中性 GFP 发色团的模型系统。铵基允许电喷雾电离和研究气相中分离的发色团的光学性质的可能性。还制备了含有CH 2 CH 2 OH 取代基臂的衍生物。