trans-Diacetamido-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexane | 156257-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Diacetamido-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N-(2-acetylaminocyclohexyl)acetamide；(R,R)-N,N'-diacetyl-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-trans-1,2-diacetamidocyclohexane；catena-(R,R)-1,2-diacetamidocyclohexane；trans-1,2-Diacetamido-cyclohexan；trans-N,N'-Diacetylcyclohexane-1,2-diamine；N-[(1R,2R)-2-acetamidocyclohexyl]acetamide
• CAS: 156257-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MZYLAHHTXWRMOL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-279 °C
• 沸点：
  469.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Diacetamido-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(R,R)-N,N'-diethyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化的新对映选择性手性咪唑烷配体

  摘要：

  由N，N′-二烷基化的环己二胺衍生物合成了手性咪唑烷配体，发现它们在钯催化的不对称烯丙基取代中起有效配体的作用。以高收率获得了高达98％的优异的对映体过量水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00069-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到trans-Diacetamido-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.001

文献信息

• Indium Triflate: An Efficient Catalyst For Acylation Reactions
  作者：Kamlesh K. Chauhan、Christopher G. Frost、Ian Love、David Waite

  DOI：10.1055/s-1999-2941

  日期：1999.11

  Indium triflate is shown to be an extremely efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines.

  三氟化铟显示为一种极其高效的催化剂，用于醇和胺的酰化反应。
• The asymmetric synthesis of α-substituted α-methyl and α-phenyl phosphonic acids: Design, carbanion geometry, reactivity and preparative aspects of chiral alkyl bicyclic phosphonamides
  作者：Youssef L. Bennani、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00829-0

  日期：1996.10

  The design, preparation, structural and spectroscopic analyses of topologically unique and enantiomerically pure alkyl phosphonamides are described. In the case of α-ethyl and α-benzyl phosphonamides, the geometry of both the secondary and tertiary carbanions was determined to be planar through deprotonation/deuteration/alkylation experiments. Stereoselective alkylations of such systems proceeded in

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。
• New enantioselective chiral imidazolidine ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：En-Kyung Lee、Sang-Han Kim、B.-H. Jung、Wha-Seung Ahn、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00069-8

  日期：2003.2

  Chiral imidazolidine ligands have been synthesized from N,N′-dialkylated cyclohexanediamine derivatives and they were found to act as effective ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The excellent levels of enantiomeric excess up to 98% were obtained in high yield.

  由N，N′-二烷基化的环己二胺衍生物合成了手性咪唑烷配体，发现它们在钯催化的不对称烯丙基取代中起有效配体的作用。以高收率获得了高达98％的优异的对映体过量水平。
• Multinuclear zinc bisamidinate catalyzed asymmetric alkylation of α-ketoesters and its unique chemoselectivity
  作者：Masahiro Yamanaka、Masamitsu Inaba、Ryo Gotoh、Yoshiyuki Ueki、Kenichiro Matsui

  DOI：10.1039/c7cc01736g

  日期：——

  steric tuning of two amidinate units as well as multiple coordination on the Zn atoms play a key role in achieving high enantioselectivity (up to 98% ee) and unique chemoselectivity. The present catalyst exhibited the preferential alkylation of α-ketoesters even in the presence of aldehydes.

  已经开发了多核Zn-双酰胺基锌催化的Et2Zn对α-酮酸酯的对映选择性加成。两个a基单元的空间调谐以及对Zn原子的多重配位在实现高对映选择性（高达98％ee）和独特的化学选择性方面起着关键作用。本发明的催化剂即使在醛存在下也表现出α-酮酯的优先烷基化。
• Synthesis, crystal structure, IR and Raman properties of 1,2-diacetamidocyclohexane and its complexes with ZnBr2 and HBr3
  作者：A. Bekaert、P. Lemoine、B. Viossat、M. Jouan、P. Gemeiner、J.D. Brion

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.10.068

  日期：2005.3

  X-ray crystallography, infrared absorption and Raman scattering were applied to study the influence of Zn(II) or H+ on the amidic bond. (R,R)-1,2-diacetamidocyclohexane (DAACH) was chosen as a conformationally strained chiral building block including two amide bonds; this model is hoped to be not too far from a peptide and gives easily crystalline complexes. Crystallographic structures of DAACH molecule

  应用 X 射线晶体学、红外吸收和拉曼散射来研究 Zn(II) 或 H+ 对酰胺键的影响。(R,R)-1,2-二乙酰氨基环己烷 (DAACH) 被选为包含两个酰胺键的构象应变手性结构单元；希望这个模型离肽不太远，并且容易产生结晶复合物。研究了 DAACH 分子 (1)、DAACH/ZnBr2 (2) 和 DAACH/HBr3 (3) 复合物的晶体结构。DAACH 络合 Zn 是由于酰胺键的超极化。1-3 的 IR 和拉曼研究与 X 射线结果一致。这可能是研究金属/蛋白质相互作用或多肽酸性变性的模型