(S)-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 389806-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-(2-nitrobenzene-1-sulfonyl)aziridine-2-carboxylate；tert-Butyl (S)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-1-(2-nitrophenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 389806-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: JBSCWDGUYDZBSX-XLLULAGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 benzyl (S)-2-((S)-3-((N-((benzyloxy)carbonyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)-2-oxoazetidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090
• 作为产物：
  描述：

  L-serine tert-butyl ester 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090

文献信息

• Total Synthesis of Aspergillomarasmine A and Related Compounds: A Sulfamidate Approach Enables Exploration of Structure-Activity Relationships
  作者：Silvia A. Albu、Kalinka Koteva、Andrew M. King、Salma Al-Karmi、Gerard D. Wright、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/anie.201606657

  日期：2016.10.10

  secondary metabolite aspergillomarasmine A (AMA) has recently been identified as an inhibitor of metallo‐β‐lactamases NDM‐1 and VIM‐2. Described herein is an efficient and practical route to AMA and its related compounds by a sulfamidate approach. In addition, a series of derivatives has been prepared and tested for biological activity in an effort to explore preliminary structure activity relationships.

  真菌次生代谢物曲霉葡糖胺A（AMA）最近被确定为金属β-内酰胺酶NDM-1和VIM-2的抑制剂。本文描述了通过氨基磺酸盐方法制备AMA及其相关化合物的有效且实用的途径。另外，已经准备了一系列衍生物并对其生物学活性进行了测试，以探索初步的结构活性关系。虽然已确定AMA的天然LLL异构体仍然是体外和细胞中NDM-1酶活性最有效的灭活剂，但该结构对3、6和9位立体化学变化的耐受性很高。
• Catalyst- and solvent-free regioselective ring opening of aziridines with amines: application in the gram-scale synthesis of the α,β-diamino propionic derivative, aspergillomarasmine A
  作者：Xing Lin、Dajun Zhang、Jing Li、Lei Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00722g

  日期：——

  A green and efficient approach for synthesizing α,β-diamino propionic derivatives was developed through the ring opening of α-C-alkyloxycarbonyl aziridine. This method features catalyst- and solvent-free conditions, high regioselectivity, and wide substrate scope including solid amines, and realizes the gram-scale synthesis of aspergillomarasmine A.

  通过α- C-烷氧基羰基氮丙啶的开环，开发了一种绿色、高效的合成α,β-二氨基丙酸衍生物的方法。该方法具有无催化剂、无溶剂、区域选择性高、底物范围广（包括固体胺）等特点，实现了曲霉苦辣素A的克级合成。
• Enantiospecific synthesis of (R)-2-carboxy-4-(3-phosphonopropyl)-piperazine [(R)-CPP] and (S)-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid [(S)-Anap] via an improved strategy: Ring opening of chiral aziridine
  作者：Xing Lin、Jing Li、Chang-Zhi Dong、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134111

  日期：2024.8

  The chirality of CPP, a prominent -methyl--aspartate (NMDA) antagonist, and Anap, a notable genetically encoded fluorescent unnatural amino acid, have a significantly influence on their biological activities. Enantiospecific synthesis of CPP and Anap has been achieved through an improved strategy of ring opening of chiral aziridine, accomplished in 6 steps with a total yield of 50 % for CPP and in

  CPP（一种重要的甲基天冬氨酸 (NMDA) 拮抗剂）和 Anap（一种著名的基因编码荧光非天然氨基酸）的手性对其生物活性具有显着影响。通过改进手性氮丙啶开环策略，实现了 CPP 和 Anap 的对映特异性合成，CPP 分 6 步完成，总产率为 50%，Anap 分 4 步完成，总产率为 59%。这种统一的方法显着缩短了合成流程，提高了总体收率，并展示了工业规模发展的潜力。