(R)-N-acetyl-α-methylphenylalanine ethyl ester | 116562-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-α-methylphenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-acetamido-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 116562-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YEHLDRASHLKBIL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-α-methylphenylalanine ethyl ester 在 氢气 、 methyloxirane 作用下， 生成 α-甲基-D-苯丙氨酸 、 2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-双烷基化的β-酮酯的Schmidt重排不对称合成α-烷基化的α-氨基酸

  摘要：

  通过光学活性α，α-双烷基化β-酮酯的施密特重排，可以高收率和光学纯度获得α-烷基化的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80107-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS)-3,3-<(S,S)-cyclohexane-1,2-dioxy>-2-methylbutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-N-acetyl-α-methylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids Using (S,S)-Cyclohexane-1,2-diol as a Chiral Auxiliary

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl 2-methyl- and/or 2-ethylacetoacetates using the (S,S)cyclohexane-1,2-diol as an acetal chiral auxiliary afforded enol ethers (2a-f and 5a-f) of 92 - > 95% de in 31-70% yields. Removal of the cyclohexane-l,2-diol with BF3-OEt2 afforded beta -keto esters (3 and 6) bearing a chiral quaternary carbon. The beta -keto esters could be easily converted into optically active alpha -methylated and/or alpha -ethylated alpha,alpha -disubstituted amino acids (12 and 13) in 21-99% yields using Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo001423m

文献信息

• Biocatalytic resolution of tertiary .alpha.-substituted carboxylic acid esters: efficient preparation of a quaternary asymmetric carbon center
  作者：Christopher Yee、Todd A. Blythe、Thomas J. McNabb、Alan E. Walts

  DOI：10.1021/jo00039a004

  日期：1992.6

  A method for resolving a variety of tertiary alpha-substituted carboxylic acid
• GEORG, GUNDA I.;GUAN, XIANGMING;KANT, JOYDEEP, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 403-406
  作者：GEORG, GUNDA I.、GUAN, XIANGMING、KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——
• EP1981831A2
  申请人：——

  公开号：EP1981831A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• Kit for automated resolving agent selection and method thereof
  申请人：Vaidya A. Niteen

  公开号：US20070185346A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention concerns an improved method and a tray or kit, which is useful to select quickly the optimum resolution agents, combinations and conditions to separate optical isomers. The tray of 24, 48, 96 or more samples is examined simultaneously visually or by standard analytical techniques.
• KIT FOR AUTOMATED RESOLVING AGENT SELECTION AND METHOD THEREOF
  申请人：Vaidya Niteen A.

  公开号：US20120041225A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a means for the rapid selection of optimum resolving agents and solvents, combinations and conditions to separate optical isomers. The present invention combinedly describes and automates a full lifecycle of chiral separation method development and optimization through a series of kits and procedures providing screening, automation for screening, racemate recovery, enantiomer preparation, and method optimization.